N-(4-phenylbutanoyl)-3,4-dihydro-1H-2,1-benzoxazine | 112403-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: N-(4-phenylbutanoyl)-3,4-dihydro-1H-2,1-benzoxazine
• 英文别名: 1-(3,4-dihydro-2,1-benzoxazin-1-yl)-4-phenylbutan-1-one
• CAS: 112403-84-6
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: NICJDDLMYWANRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium 4-phenylbutyrohydroxamate 在 silver tetrafluoroborate 、 次氯酸叔丁酯 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(4-phenylbutanoyl)-3,4-dihydro-1H-2,1-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  分子内芳族加成反应中的N-烷氧基-N-酰基氮re离子

  摘要：

  N-烷氧基-N-酰基硝鎓离子是通过在醚溶剂中用银离子处理N-烷氧基-N-氯酰胺类生成的。这些中间体很容易环化到醇酸侧链上的芳香核上，得到苯并恶嗪和苯并x氮平，以及酰基侧链上的γ，δ和ϵ苯并内酰胺。当在侧链芳环上存在4-甲氧基取代基时，通过ipso加成形成尖晶石产物。这些反应的产率和区域选择性归因于不同的过渡结构，用于环化到分别涉及胞外和环内N-0π键的酰基和烷氧基侧链上。从MNDO计算中获得了这种极高的π键特性的证据，该计算预测π键阶为0.9，旋转势垒为29.7 kcalmol -1

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81665-3

文献信息

• GLOVER, STEPHEN A.;GOOSEN, ANDRE;MCCLELAND, CEDRIC W.;SCHOONRAAD, JOHAN L+, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 11, 2577-2592
  作者：GLOVER, STEPHEN A.、GOOSEN, ANDRE、MCCLELAND, CEDRIC W.、SCHOONRAAD, JOHAN L+

  DOI：——

  日期：——