3-(phenylethynyl)cyclohept-1-ene | 82032-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(phenylethynyl)cyclohept-1-ene
• 英文别名: 3-(2-Phenylethynyl)cycloheptene
• CAS: 82032-17-5
• 化学式: C₁₅H₁₆
• 分子量: 196.292
• InChiKey: KTQFEFFQMSYSJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环庚烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基溴化铵 、 copper(l) cyanide 、 potassium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-(phenylethynyl)cyclohept-1-ene
  参考文献：
  名称：

  (胍)铜配合物催化双相条件下的对映选择性动态动力学烯丙基炔化反应

  摘要：

  本报告提供了双相条件下外消旋溴化物的高度对映选择性烯丙基炔基化。这种方法使用功能化的末端炔作为亲核试剂，并在温和的条件下以高产率和出色的对映选择性（高达 96% ee）提供 6 元和 7 元环状 1,4-烯炔。对映保持衍生化突出了这种转化的综合效用。冷喷雾电离质谱 (CSI-MS) 和 X 射线晶体学用于鉴定一些催化中间体，其中包括胍铜酸离子对和铜-炔化物配合物。催化剂和反应产物的对映纯度之间的线性相关性表明在对映确定步骤中存在带有单个胍配体的铜配合物。进一步的实验和计算研究支持烯丙基溴的炔基化经历了由亲核铜酸盐物质催化的抗 SN2' 途径。此外，烯丙基溴的金属辅助外消旋化允许反应以动态动力学方式进行，以高产率提供主要对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12806

文献信息

• Allylic C–H Alkynylation via Copper-Photocatalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling
  作者：Ahmad A. Almasalma、Esteban Mejía

  DOI：10.1055/s-0039-1690014

  日期：2020.2

  reported thermal CDC methods. Preliminary investigations on the reaction mechanism are also presented. An efficient, novel photocatalyzed allylic-alkynylation methodology via copper-based cross-dehydrogenative coupling (CDC) is described. Different types of 1,4-enyne compounds were synthesized in one step at room temperature using copper(I) terpyridyl complex as photocatalyst/initiator. This procedure

  作为Bürgenstock特别版2019年有机化学中的未来之星的一部分发布 抽象的 描述了一种有效的，新颖的经由铜基交叉脱氢偶联（CDC）的光催化烯丙基-炔基化方法。使用铜（I）吡啶基配合物作为光催化剂/引发剂，在室温下一步合成了不同类型的1,4-烯炔化合物。此程序是对以前报道的热CDC方法的一种改进，在某种程度上是互补的。还提出了对反应机理的初步研究。 描述了一种有效的，新颖的经由铜基交叉脱氢偶联（CDC）的光催化烯丙基-炔基化方法。使用铜（I）吡啶基配合物作为光催化剂/引发剂，在室温下一步合成了不同类型的1,4-烯炔化合物。此程序是对以前报道的热CDC方法的一种改进，在某种程度上是互补的。还提出了对反应机理的初步研究。
• Copper-Catalyzed Allylic C−H Alkynylation by Cross-Dehydrogenative Coupling
  作者：Ahmad A. Almasalma、Esteban Mejía

  DOI：10.1002/chem.201801772

  日期：2018.8.22

  C−H bond functionalization is a well‐developed concept that has been thoroughly studied and gives entry to rather complex molecules without the need for previous derivatization of the substrates. The use of copper complexes in allylic C−H bond functionalization under oxidative conditions as an alternative to the well‐established palladium‐based methodologies remains largely underdeveloped. Here, we

  CH键功能化是一个经过充分研究的成熟概念，无需复杂的分子即可直接进入相当复杂的分子。在氧化条件下将铜络合物用于烯丙基CH键官能化中，以替代已建立的基于钯的方法学，目前仍处于很大程度上未开发的阶段。在这里，我们首次展示了原位合成的烯丙基底物与末端炔烃之间的选择性交叉脱氢偶联反应，可使用原位合成的铜催化剂和氧化剂一步一步生产高产率的1,4-炔烃。
• Cobalt Hydride-Catalyzed Hydroalkynylation of Alkenes with Alkynyl Trifluoroborates
  作者：Meihui Guan、Ting Yin、Yue Wang、Huanran Miao、Ge Zhang、Qian Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.4c02211

  日期：2024.6.21

  with alkynyl trifluoroborates is described, proceeding through a cobalt hydride-mediated radical-polar crossover metal hydrogen-atom-transfer process. This method affords structurally diverse alkynyl-containing compounds in high yields under mild conditions and features a wide substrate scope, good functional group tolerance, and suitability for late-stage functionalization of relatively complex natural

  描述了钴催化的烯烃与三氟硼酸炔基的加氢炔基化反应，通过氢化钴介导的自由基极性交叉金属氢原子转移过程进行。该方法在温和条件下以高产率提供结构多样的含炔基化合物，具有底物范围广、官能团耐受性良好、适合相对复杂的天然产物和生物活性分子的后期功能化的特点。将范围扩大到烯基三氟硼酸盐进一步增加了所开发方法的实用性。这种方法为烯烃与亲核炔基/烯基试剂的自由基参与的炔基化和烯基化反应开辟了一条替代途径。
• Hanack, Michael; Schuhmacher, Werner; Kunzmann, Erich, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 4, p. 1467 - 1487
  作者：Hanack, Michael、Schuhmacher, Werner、Kunzmann, Erich

  DOI：——

  日期：——
• Alkynylation of C−H Bonds via Reaction with Acetylenic Triflones¹
  作者：Jianchun Gong、P. L. Fuchs

  DOI：10.1021/ja953518p

  日期：1996.1.1