methyl 2-(4-chlorophenoxy)-2-phenylacetate | 69335-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-chlorophenoxy)-2-phenylacetate
• 英文别名: 4-Chlorophenoxy-phenylacetic acid methyl ester
• CAS: 69335-74-6
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₃
• 分子量: 276.719
• InChiKey: VMOKIVROQKHRCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-chlorophenoxy)-2-phenylacetate 在 penicillin G acylase immobilized on aminopropyl silica 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 methyl (2R)-2-(4-chlorophenoxy)-2-phenylacetate 、 S(-)-2-(p-chlorophenoxy)phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Hydrolysis of Some 2-Aryloxyalkanoic Acid Methyl Esters and Isosteric Analogues Using a Penicillin G Acylase-Based HPLC Monolithic Silica Column

  摘要：

  一种基于液相色谱的技术已被开发出来，以便于研究青霉素G酰化酶（PGA）催化某些2-芳氧烷基酸甲酯及其同效物的水解反应中的对映选择性。PGA被共价固定在氨丙基单体硅胶支撑物上，创建了一个固定化HPLC-酶反应器。通过两组实验数据，计算了动力学控制的对映体区分反应的对映选择性（E）、底物转化率以及产物的对映过量。所开发的酶反应器通过切换阀与无手性的分析柱连接，用于分离和定量水解产物。对映过量在线上通过PGA-手性固定相确定。通过这种方式，获得了高度精确的E值。此外，还进行了与所考虑的外消旋酯水解相关的计算研究，以明确PGA所表现出的底物特异性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ac0204193
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2-(4-(4-氯苯基)氧基)-2-苯基乙酸 以 乙醚 为溶剂， 生成 methyl 2-(4-chlorophenoxy)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Hydrolysis of Some 2-Aryloxyalkanoic Acid Methyl Esters and Isosteric Analogues Using a Penicillin G Acylase-Based HPLC Monolithic Silica Column

  摘要：

  一种基于液相色谱的技术已被开发出来，以便于研究青霉素G酰化酶（PGA）催化某些2-芳氧烷基酸甲酯及其同效物的水解反应中的对映选择性。PGA被共价固定在氨丙基单体硅胶支撑物上，创建了一个固定化HPLC-酶反应器。通过两组实验数据，计算了动力学控制的对映体区分反应的对映选择性（E）、底物转化率以及产物的对映过量。所开发的酶反应器通过切换阀与无手性的分析柱连接，用于分离和定量水解产物。对映过量在线上通过PGA-手性固定相确定。通过这种方式，获得了高度精确的E值。此外，还进行了与所考虑的外消旋酯水解相关的计算研究，以明确PGA所表现出的底物特异性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ac0204193

文献信息

• Photochemical O–H Functionalization of Aryldiazoacetates with Phenols via Proton Transfer
  作者：Claire Empel、Sripati Jana、Chao Pei、Thanh Vinh Nguyen、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02564

  日期：2020.9.18

  In this work, we report a thorough investigation of the reaction of phenols with aryldiazoacetates. Mechanistic studies using different spectroscopic methods and theoretical calculations suggest a hydrogen bond between phenol and aryldiazoacetates, which can be modulated by the phenol acidity. The pK(A) of phenol and therefore the hydrogen bond plays an important role in a subsequent photoinduced proton transfer reaction to give the formal O-H functionalization product of phenols.
• Noya; Ferorelli; Franchini, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 4, p. 293 - 296
  作者：Noya、Ferorelli、Franchini、Scilimati、Sinicropi、Tortorella

  DOI：——

  日期：——