(2-(diphenylphosphaneyl)phenyl)boronic acid | 1187936-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(diphenylphosphaneyl)phenyl)boronic acid
• 英文别名: B-(2-(diphenylphosphino)phenyl)boronic acid；2-(diphenylphosphino)phenylboronic acid
• CAS: 1187936-76-0
• 化学式: C₁₈H₁₆BO₂P
• 分子量: 306.109
• InChiKey: QYONKMDGIZFZOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(diphenylphosphaneyl)phenyl)boronic acid 在 potassium hydrogen bifluoride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以2.96 g的产率得到ortho-(Ph2P)C6H4(BF3K)
  参考文献：
  名称：

  含二齿三氟硼酸酯官能化膦配体的钯配合物对乙烯的二聚反应

  摘要：

  作为广泛报道的膦-磺酸盐配体体系的替代品，制备了一系列芳基三氟硼酸钾官能化的膦配体和两性离子phospho盐，并对其结构进行了表征。所述膦配体形成的通式的配合物[κ 2 - （P，F）- [R PdClMe]（其中，R =苯基，2- OME-PH）当与PdClMe（COD）反应; 然而，氯化物配体的裂解被证明是有问题的。salts盐与PdMe 2（tmeda）的反应生成一般类型[κ-（P）R的配合物PdMe（tmeda）]，它与吡啶衍生物反应取代tmeda。该空间体积的吡啶的操作，得到配体在氟硼酸膦的配位模式的一些控制，产生的一般类型的复合物容易访问[κ 2 - （P，F）- [R PDME（二甲基吡啶）。对具有简单小分子的钯甲基部分的插入化学的研究表明，二甲基吡啶配体的释放缓慢，乙烯的插入非常缓慢。这归因于芳基三氟硼酸酯部分与磺酸盐相比的相对电子缺乏。钯二甲基吡啶络合物将乙烯缓慢二聚为丙烯和丁烯的混合物。

  DOI：

  10.1021/om2004095
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 二乙醇胺 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2-(diphenylphosphaneyl)phenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  钌催化的芳基膦的邻位碳氢硼化

  摘要：

  首次使用Ru催化剂实现了芳基膦衍生物的膦基定向高效邻位硼氢化。该反应适用于各种叔芳基膦和芳基次膦酸酯衍生物，可以高收率得到（邻-硼基芳基）磷化合物。通过该反应，可以轻松获得各种功能化的膦配体和含氟膦硼酸酯化合物，从而实现了磷化合物的新型后期修饰。

  DOI：

  10.1002/anie.201813278

文献信息

• Magnesium promoted autocatalytic dehydrogenation of amine borane complexes: A reliable, non-cryogenic, scalable access to boronic acids
  作者：Ludovic D. Marciasini、Jimmy Richard、Bastien Cacciuttolo、Guillaume Sartori、Melodie Birepinte、Laurent Chabaud、Sandra Pinet、Mathieu Pucheault

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.036

  日期：2019.1

  access boronic acids. The intrinsic instability of magnesium aminoborohydride was tweaked into a tandem dehydrogenation borylation sequence. Proceeding via an autocatalytic cycle, amineborane dehydrogenation was induced by a variety of Grignard reagents. Overall, addition of the organomagnesium species onto specially designed dialkylamine-borane complexes led to a variety of boronic acids in high yields

  由于二烷基胺-硼烷络合物具有异常的反应活性，因此开发了一种简单地获取硼酸的方法。将氨基硼氢化镁的固有不稳定性调整为串联脱氢硼化序列。出发经由自催化循环，amineborane脱氢诱导各种格利雅试剂。总体而言，将有机镁物质添加到专门设计的二烷基胺-硼烷络合物上可产生高产率的各种硼酸。另外，该反应可以在Barbier条件下大规模进行。
• Synthesis of Arylpalladium(II) Boronates: Confirming the Structure and Chemical Competence of Pre‐transmetalation Intermediates in the Suzuki–Miyaura Reaction
  作者：Angus Olding、Curtis C. Ho、Allan J. Canty、Nigel T. Lucas、James Horne、Alex C. Bissember

  DOI：10.1002/anie.202104802

  日期：2021.6.25

  in Suzuki–Miyaura cross-couplings. While these typically transient species have been detected and studied spectroscopically, it is conspicuous that they have never been isolated since this important reaction was discovered over forty years ago. This study reports the synthesis of a family of unprecedented arylpalladium(II) boronates that are, by design, kinetically stable at ambient temperature, both

  钯 (II) 硼酸盐被认为是 Suzuki-Miyaura 交叉偶联中基本的预金属化中间体。虽然这些典型的瞬态物种已经被光谱检测和研究，但值得注意的是，自从四十多年前发现这一重要反应以来，它们从未被分离出来。这项研究报告了一系列前所未有的芳基钯 (II) 硼酸盐的合成，这些硼酸盐在环境温度下在溶液和固态下均具有动力学稳定性。这些特性首次实现了对其结构的明确晶体学确认，并证明了它们在 Suzuki-Miyaura 反应中的化学能力。