3-(4-bromobenzyl)quinazolin-4(3H)-one | 302913-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(4-bromobenzyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(4-bromobenzyl)-4(3H)-quinazolinone；3-[(4-bromophenyl)methyl]quinazolin-4-one
• CAS: 302913-19-5
• 化学式: C₁₅H₁₁BrN₂O
• mdl: MFCD02674746
• 分子量: 315.169
• InChiKey: MWUCVDVCPXPOCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromobenzyl)quinazolin-4(3H)-one 、 溴甲苯 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以83 %的产率得到1-benzyl-3-(4-bromobenzyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  quinazolin-4(3H)-ones 和相关 N-杂环的可见光诱导级联 N-烷基化/酰胺化反应

  摘要：

  首次描述了喹唑啉-4(3 H )-与苄基卤化物和烯丙基卤化物的有效且可见光促进的级联N-烷基化/酰胺化，以提供对喹唑啉-2,4(1 H)的便捷途径,3 H )-二酮。这种级联N-烷基化/酰胺化反应显示出良好的官能团耐受性，也可应用于 N-杂环，如苯并 [ d ] 噻唑、苯并 [ d ] 咪唑和喹唑啉。对照实验表明，K 2 CO 3在这种转化中起着重要作用。

  DOI：

  10.1039/d2ob02226e
• 作为产物：
  描述：

  (6CI,7CI,8CI,9CI)-喹唑啉, 3-氧化物 、 对溴苄胺 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 癸烷 为溶剂， 反应 43.0h， 以52%的产率得到3-(4-bromobenzyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  叔丁基过氧化氢促进喹唑啉-3-氧化物与提供Quinazolin-4(3H)-ones的伯胺反应

  摘要：

  介绍了一种通过 quinazolin-3-氧化物与伯胺反应合成 quinazolin-4(3 H )-ones 的有效且简便的方法。这种方法被证明适用于广泛的底物，并且在使用容易获得的叔丁基过氧化氢作为氧化剂的无金属和温和的反应条件下有效地进行。值得注意的是，3-(2-(1 H -indol-3-yl) ethyl)quinazolin-4(3 H )-one 3w是通过该方法方便地以 70% 的收率获得的，是合成生物活性吴茱萸碱和鲁坦平。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00898

文献信息

• Selective Oxidative Cleavage of 3-Methylindoles with Primary Amines Affording Quinazolinones
  作者：Junhui He、Jianyu Dong、Lebin Su、Shaofeng Wu、Lixin Liu、Shuang-Feng Yin、Yongbo Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00271

  日期：2020.4.3

  A selective functionalization of C–C═C bonds toward N–C═O bonds is realized by an n-Bu4NI-catalyzed reaction of 3-methylindoles with primary amines using TBHP as the unique oxidant. The systematic process involves oxygenation, nitrogenation, ring-opening, and recyclization, affording a broad range of quinazolinones in good to excellent yields.

  的朝N-C = O键的C-C = C键的选择性官能化是通过实现Ñ -Bu 4 3- methylindoles使用TBHP作为唯一氧化剂伯胺NI-催化反应。系统的过程涉及氧合，硝化，开环和再循环，从而以良好或优异的收率提供了多种喹唑啉酮。
• Copper-Catalyzed Oxidative Multicomponent Annulation Reaction for Direct Synthesis of Quinazolinones via an Imine-Protection Strategy
  作者：Yantang Liang、Zhenda Tan、Huanfeng Jiang、Zhibo Zhu、Min Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01608

  日期：2019.6.21

  Via an imine-protection strategy, we herein present an unprecedented copper-catalyzed oxidative multicomponent annulation reaction for direct synthesis of quinazolinones. The construction of various products is achieved via formation of three C–N and one C–C bonds in conjunction with the benzylic functionalization. The merits of easily available feedstocks, naturally abundant catalyst, good functional

  通过亚胺保护策略，我们在这里提出了一种空前的铜催化的氧化多组分环合反应，用于直接合成喹唑啉酮。通过形成三个C–N和一个C–C键以及苄基官能团，可以实现各种产物的构建。易于获得的原料，天然丰富的催化剂，良好的官能团和底物相容性以及作为副产物释放H 2 O的优点，使已开发的化学方法成为获取喹唑啉酮的实用方法。
• Application of <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylethanolamine as a One-Carbon Synthon for the Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines, Quinazolin-4-ones, and Benzo[4,5]imidazoquinazolines <i>via</i> [5 + 1] Annulation
  作者：Meiqi Geng、Minzhao Huang、Jinqiang Kuang、Weiwei Fang、MaoZhong Miao、Yongmin Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02079

  日期：2022.11.4

  synthetic chemistry. In this report, a Cu(II)-catalyzed green and efficient synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxaline, quinazolin-4-one, and benzo[4,5]imidazoquinazoline derivatives was developed, employing N,N-dimethylethanolamine (DMEA) as a C1 synthon. Green oxidant O2 is critical in these transformations, facilitating the formation of a key intermediate─a reactive iminium ion. The method conducted

  N-杂环的合成是合成化学的重要组成部分。在本报告中，采用N,N-二甲基乙醇胺开发了 Cu(II) 催化绿色高效合成吡咯并[1,2 - a ]喹喔啉、喹唑啉-4-酮和苯并[4,5]咪唑并喹唑啉衍生物(DMEA) 作为 C1 合成子。绿色氧化剂 O 2在这些转化过程中至关重要，它促进了关键中间体的形成——活性亚胺离子。在温和条件下进行的方法与多种功能组兼容，为以前开发的协议提供了一个有吸引力的替代方案。