(R)-3-(4-(4-fluorophenyl)-1H-imidazol-2-yl)-1,1-bis(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole | 1375086-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (R)-3-(4-(4-fluorophenyl)-1H-imidazol-2-yl)-1,1-bis(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: (3R)-3-[5-(4-fluorophenyl)-1H-imidazol-2-yl]-1,1-bis(1-methylpyrazol-4-yl)-2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
• CAS: 1375086-05-7
• 化学式: C₂₈H₂₅FN₈
• 分子量: 492.559
• InChiKey: HPOMENOMMOWITC-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1H-吡唑-4-羰酰氯 在 吡啶 、 硅酸四乙酯 、 异丙基氯化镁 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-3-(4-(4-fluorophenyl)-1H-imidazol-2-yl)-1,1-bis(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  The Discovery of MK-4256, a Potent SSTR3 Antagonist as a Potential Treatment of Type 2 Diabetes

  摘要：

  A structure-activity relationship study of the imidazolyl-beta-tetrahydrocarboline series identified MK-4256 as a potent, selective SSTR3 antagonist, which demonstrated superior efficacy in a mouse oGTT model. MK-4256 reduced glucose excursion in a dose-dependent fashion with maximal efficacy achieved at doses as low as 0.03 mg/kg po. As compared with glipizide, MK-4256 showed a minimal hypoglycemia risk in mice.

  DOI：

  10.1021/ml300063m