2-(碘乙炔基)吡啶 | 37968-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(碘乙炔基)吡啶
• 英文名称: 2-(iodoethynyl)pyridine
• 英文别名: 2-(2-iodoethynyl)pyridine
• CAS: 37968-62-0
• 化学式: C₇H₄IN
• 分子量: 229.02
• InChiKey: MPPYNDIVYHMJNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(碘乙炔基)吡啶 在 四磷十氧化物 、 氢碘酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以47%的产率得到2-iodoethynylpyridinium hydroiodide
  参考文献：
  名称：

  固态NMR光谱比较卤素键和氢键：2和3-碘乙炔基吡啶盐的阴离子配位二聚体

  摘要：

  卤素键是晶体工程中越来越重要的工具，因此必须充分测量其对当地化学和电子环境的影响，才能充分理解这种相互作用。在这里，我们对由2-碘乙炔基吡啶和3-碘乙炔基吡啶的卤化物盐（HCl，HBr，HI，HI 3）构建的自互补卤素键合骨架进行了系统的晶体学和固态NMR研究。一系列单晶X射线结构的揭示离散带电二聚体在固态的形成，通过同时X定向- ⋅⋅⋅H-N +氢键和C-I⋅⋅⋅X -卤键（X =氯，Br，我）。使用多核固态磁共振波谱研究了每种化合物，观察到1H用于研究氢键，而13 C，35 Cl和79/81 Br用于研究卤素键。使用自然局部分子轨道分析来帮助解释实验结果。1 H SSNMR光谱显示随着卤素尺寸的增加，参与氢键的质子的化学位移降低，而13 C SSNMR显示C-1·⋅的C-1碳的13 C化学位移增加。⋅X -相对于C-I⋅⋅⋅N卤键。此外，35 Cl和81分之79溴SSNMR，与计算结果一起，使我们能够比较C-I⋅⋅⋅X

  DOI：

  10.1002/chem.201801279
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基吡啶 在 copper(l) iodide 、 碘苯二乙酸 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到2-(碘乙炔基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  卤素键介导的单分子超分子三角形和2-（碘乙炔基）吡啶衍生物的双螺旋对映体对的组装

  摘要：

  通过非手性2-（碘乙炔基）吡啶及其衍生物的自组装，通过分子间乙炔基C-I实现了单组分超分子三角的构建和对交织的超分子3 1和3 2双螺旋对的前所未有的自发拆分⋅⋅⋅⋅N卤素键处于结晶状态。非手性单体的分子结构的微调和结晶溶剂的选择对所得的超分子结构起主要作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201800469

文献信息

• A Highly Efficient Gold-Catalyzed Photoredox α-C(sp³)H Alkynylation of Tertiary Aliphatic Amines with Sunlight
  作者：Jin Xie、Shuai Shi、Tuo Zhang、Nina Mehrkens、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201412399

  日期：2015.5.11

  A new α‐C(sp3)H alkynylation of unactivated tertiary aliphatic amines with 1‐iodoalkynes as radical alkynylating reagents in the presence of [Au2(μ‐dppm)2]2+ in sunlight provides propargylic amines. Based on mechanistic studies, a CC coupling of an α‐aminoalkyl radical and an alkynyl radical is proposed for the C(sp3)C(sp) bond formation. The mild, convenient, efficient, and highly selective C(sp3)H

  一个新的α-C（SP 3） H带1-iodoalkynes如[金存在下进行自由基alkynylating试剂未活化的脂肪族叔胺的炔基2（μ-DPPM）2 ] 2+在太阳光提供丙炔胺。基于机理研究，提出了α-氨基烷基自由基和炔基自由基的CC偶合，以形成C（SP 3）C（SP）键。温和，方便，高效且高度选择性的C（SP 3）炔基化反应显示出优异的区域选择性和良好的官能团相容性。将阳光用作清洁，可持续的能源，可以放大到克量。
• Synthesis of 5-Iodo-1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles Mediated by in Situ Generated Copper(I) Catalyst and Electrophilic Triiodide Ion
  作者：Wendy S. Brotherton、Ronald J. Clark、Lei Zhu

  DOI：10.1021/jo300841c

  日期：2012.8.3

  Mixing copper(II) perchlorate and sodium iodide solutions results in copper(I) species and the electrophilic triiodide ions, which collectively mediate the cycloaddition reaction of organic azide and terminal alkyne to afford 5-iodo-1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles. One molar equivalent of an amine additive is required for achieving a full conversion. Excessive addition of the amine compromises the

  将高氯酸铜（II）和碘化钠溶液混合会产生铜（I）物种和亲电子三碘离子，它们共同介导有机叠氮​​化物和末端炔烃的环加成反应，从而提供5-碘​​-1,4-二取代-1,2 ，3-三唑。为了实现完全转化，需要一摩尔当量的胺添加剂。胺的过量加入通过促进5-原1,2,3-三唑的形成而损害了对5-碘-1,2,3-三唑的选择性。基于初步的动力学和结构证据，建立了一种机理模型，其中通过亲电子三碘化物离子（可能还包括三乙基碘化铵离子）对三偶氮铜（I）中间体进行碘化反应，形成了5-碘-1,2,3-三唑。
• Highly efficient and recyclable catalyst for the direct chlorination, bromination and iodination of terminal alkynes
  作者：Wei Shi、Zhipeng Guan、Peng Cai、Hao Chen

  DOI：10.1016/j.jcat.2017.07.019

  日期：2017.9

  Direct halogenation, including chlorination, bromination and iodination of terminal alkynes, are of great importance in organic synthesis. Here an efficient and recyclable nano-Ag/g-C3N4 catalyst system was developed and proved to be remarkably active with 39 examples varied from chlorination, bromination to iodination, of which 14 runs have yielded more than 95% of the product. Recycling of the catalyst

  直接卤化，包括末端炔烃的氯化，溴化和碘化，在有机合成中非常重要。在此，开发了一种有效且可循环利用的纳米Ag / gC 3 N 4催化剂体系，并证明其具有显着的活性，从氯化，溴化到碘化的39种实例中，有14种的收率超过了95％。在几次运行后，也实现了催化剂的再循环而没有明显的活性损失：即使在苯乙炔的溴化过程中进行了5次运行，也观察到99％的收率。该催化剂系统成本低廉且易于制备，使得该方法通用，方便且经济。
• Efficient synthesis of 1-iodoalkynes <i>via</i> Al₂O₃ mediated reaction of terminal alkynes and <i>N</i>-iodosuccinimide
  作者：Ming Yao、Jingjing Zhang、Sen Yang、Hangxing Xiong、Li Li、E. Liu、Hong Shi

  DOI：10.1039/d0ra00251h

  日期：——

  Iodination of terminal alkynes using N-iodosuccinimide (NIS) in the presence of γ-Al2O3 was developed to afford 1-iodoalkynes with good to excellent yields (up to 99%). This described approach featured excellent chemoselectivity, good functional group tolerance, and utilization of an inexpensive catalyst.

  开发了在 γ-Al 2 O 3存在下使用N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 对末端炔进行碘化，以提供良好至优异产率（高达 99%）的 1-碘炔。这种方法具有优异的化学选择性、良好的官能团耐受性以及使用廉价催化剂的特点。
• Acetic Acid Promoted Direct Iodination of Terminal Alkynes with N-Iodosuccinimide: Efficient Preparation of 1-Iodoalkynes
  作者：Ming Yao、Hangxing Xiong、Jingjing Zhang、Sen Yang、E Liu

  DOI：10.1055/s-0040-1708002

  日期：2020.7

  An efficient and highly chemoselective approach for the direct iodination of terminal alkynes using acetic acid as N-iodosuccinimide activated reagent under metal-free conditions has been developed. This facile process tolerates a variety of terminal alkynes and provides the desired products in good to excellent yields (up to 99%).

  已经开发了一种在无金属条件下使用乙酸作为 N-碘代琥珀酰亚胺活化试剂直接碘化末端炔烃的有效且高度化学选择性的方法。这种简便的工艺可耐受各种末端炔烃，并以良好至极好的产率（高达 99%）提供所需的产品。