2,6-bis(dicyanomethyl)-9,10-dichloroanthracene | 211185-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,6-bis(dicyanomethyl)-9,10-dichloroanthracene
• 英文别名: 2-[9,10-dichloro-6-(dicyanomethyl)anthracen-2-yl]propanedinitrile
• CAS: 211185-11-4
• 化学式: C₂₀H₈Cl₂N₄
• 分子量: 375.216
• InChiKey: QJGUNWPOLVYTEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(dicyanomethyl)anthracene 、 2,6-bis(dicyanomethyl)-9,10-dichloroanthracene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到9,10-dichloro-11,11,12,12-tetracyano-2,6-anthraquinodimethane
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Properties of 11,11,12,12-Tetracyano-2,6-anthraquinodimethane (TANT) and Its 9,10-Dichloro Derivative as Novel Extensive Electron Acceptors

  摘要：

  标题化合物（TANT）及其9,10-二氯衍生物（TANT-Cl）已被制备为TCNQ和TNAP扩展电子受体系列中的高同系物。基于循环伏安法，TANT的接受能力几乎与TCNQ和TNAP相当，而TANT-Cl由于氯取代基团的引入，其接受能力进一步增强。此外，TANT和TANT-Cl因其广泛蒽醌醌体系，有效地降低了现场库仑斥力。因此，它们作为优异的电子受体，与多种电子供体（主要是TTT类型）形成具有导电性的电荷转移复合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1431
• 作为产物：
  描述：

  2,6-diiodoanthracene 在 氯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2,6-bis(dicyanomethyl)-9,10-dichloroanthracene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Properties of 11,11,12,12-Tetracyano-2,6-anthraquinodimethane (TANT) and Its 9,10-Dichloro Derivative as Novel Extensive Electron Acceptors

  摘要：

  标题化合物（TANT）及其9,10-二氯衍生物（TANT-Cl）已被制备为TCNQ和TNAP扩展电子受体系列中的高同系物。基于循环伏安法，TANT的接受能力几乎与TCNQ和TNAP相当，而TANT-Cl由于氯取代基团的引入，其接受能力进一步增强。此外，TANT和TANT-Cl因其广泛蒽醌醌体系，有效地降低了现场库仑斥力。因此，它们作为优异的电子受体，与多种电子供体（主要是TTT类型）形成具有导电性的电荷转移复合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1431