dimethyl(5-trimethylsilanylethynylpyridin-2-yl)amine | 926009-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: dimethyl(5-trimethylsilanylethynylpyridin-2-yl)amine
• 英文别名: N,N-dimethyl-5-((trimethylsilyl)ethynyl)pyridin-2-amine；N,N-dimethyl-5-(2-trimethylsilylethynyl)pyridin-2-amine
• CAS: 926009-63-4
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂Si
• 分子量: 218.374
• InChiKey: WAIOPGCBZZUCFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  16.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl(5-trimethylsilanylethynylpyridin-2-yl)amine 在 四(三苯基膦)钯 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-5-(2-(6-(dimethylamino)pyridin-3-yl)vinyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于检测阿尔茨海默病中淀粉样蛋白-β聚集体的茚满荧光探针的合成和生物学评价

  摘要：

  在本文中，描述了用于检测阿尔茨海默病 (AD) 相关蛋白聚集体的荧光成像探针的开发。设计并合成了具有供体-π-受体（D-π-A）结构的茚满衍生物。对探针与 β-淀粉样蛋白 (Aβ) 蛋白聚集体结合的能力进行了评估，β-淀粉样蛋白聚集体是 AD 的一个关键病理标志。结果表明，与 Aβ 单体形式相比，几种探针与 Aβ 聚集体结合时，在波长大于 600 nm 时表现出显着的荧光强度变化。在测试的探针中，四种 D-π-A 型茚满衍生物对 Aβ 聚集体表现出优于牛血清白蛋白 (BSA) 等非特异性蛋白质的良好结合选择性。分子对接研究表明，我们的化合物通过疏水隧道结构沿着 A β原纤维轴正确定位。进一步分析表明，以二甲氨基吡啶基为选举供体、二氰基为电子受体的最活性化合物可有效对AD转基因小鼠脑组织样本中的Aβ斑块进行染色。这些发现表明，我们的茚满基化合物有潜力作为荧光探针，用于检测和监测 AD 中 Aβ

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117513
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 哌啶 、 copper(l) iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 dimethyl(5-trimethylsilanylethynylpyridin-2-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  4-Amino-5-aryl-6-arylethynylpyrimidines: Structure–activity relationships of non-nucleoside adenosine kinase inhibitors

  摘要：

  A series of non-nucleoside adenosine kinase (AK) inhibitors is reported. These inhibitors originated from the modification of 5-(3-bromophenyl)-7-(6-morpholin-4-ylpyridin-3-yl)pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-ylamine (ABT-702). The identification of a linker that would approximate the spatial arrangement found between the pyrimidine ring and the aryl group at C(7) in ABT702 was a key element in this modification. A search of potential linkers led to the discovery of an acetylene moiety as a suitable scaffold. It was hypothesized that the aryl acetylenes, ABT-702, and adenosine bound to the active site of AK (closed form) in a similar manner with respect to the orientation of the heterocyclic base. Although potent acetylene analogs were discovered based on this assumption, an X-ray crystal structure of 5-(4-dimethylaminophenyl)-6-(6-morpholin-4-yipyridin-3-ylethynyl)pyrimidin-4-ylamine (16a) revealed a binding orientation contrary to adenosine. In addition, this compound bound tightly to a unique open conformation of AK. The structure-activity relationships and unique ligand orientation and protein conformation are discussed. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.12.029

文献信息

• Palladium-catalyzed Coupling between Aryl Halides and Trimethylsilylacetylene Assisted by Dimethylaminotrimethyltin
  作者：Liangzhen Cai、Dujuan Yang、Zhonghua Sun、Xiaochun Tao、Lisheng Cai、Victor W. Pike

  DOI：10.1002/cjoc.201190180

  日期：2011.5

  Palladium‐catalyzed coupling between aryl halides, especially less reactive ones or N‐heteroaryls, and trimethylsilylacetylene in the presence of dimethylaminotrimethyltin generated the coupled products in high yields. The reaction does not need CuI and base as auxiliary agents.

  在二甲基氨基三甲基锡的存在下，芳基卤化物（尤其是反应性较低的N或N-杂芳基）与钯的催化偶联在三甲基甲硅烷基三甲基锡的存在下产生的偶联产物的收率很高。该反应不需要CuI和碱作为助剂。