N-(3,5-dimethoxyphenylmethyl)ethylamine | 97294-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,5-dimethoxyphenylmethyl)ethylamine
• 英文别名: [(3,5-Dimethoxyphenyl)methyl](ethyl)amine；N-[(3,5-dimethoxyphenyl)methyl]ethanamine
• CAS: 97294-80-9
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• mdl: MFCD02040879
• 分子量: 195.261
• InChiKey: KPXGPYOUILCWCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-dimethoxyphenylmethyl)ethylamine 在 氨 、 lithium 、 叔丁醇 作用下， 反应 2.0h， 生成 (3,5-Dimethoxy-cyclohexa-2,5-dienylmethyl)-ethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and activity of 5-(aminomethyl)-1,3-cyclohexanediones: enolic analogs of .gamma.-aminobutyric acid

  摘要：

  Eight 1,3-cyclohexanediones with an aminoalkyl side chain in the 5-position were synthesized as rigid enolic analogues of GABA (gamma-aminobutyric acid). Biochemical investigations about their abilities to displace [3H]GABA and [3H]baclofen [beta-(p-chlorophenyl)-gamma-aminobutyric acid] in binding studies or to inhibit the high-affinity sodium-dependent GABA uptake showed that these compounds were generally devoid of affinity for the two GABA receptors and for the GABA carrier. Only compound 1 exhibited a weak affinity in the GABA-A binding experiments (IC50 = 6.5 X 10(-5) M). Graphic computer modeling was applied in an attempt to explain this activity in comparison to some reference GABA agonists. Electrophysiological studies on dorsal root ganglia (DRG) also excluded agonistic or antagonistic properties on GABA-A or GABA-B receptor models but pointed out an atypical prolongation of Ca2+-dependent action potential for compound 1.

  DOI：

  10.1021/jm00148a012
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,5-dimethoxyphenylmethyl)-N-ethylformamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到N-(3,5-dimethoxyphenylmethyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Mono- and Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines via Pummerer Reaction: Effects of Methoxyl Groups on Intramolecular Cyclization.

  摘要：

  合成了1, 2, 3, 4-四氢异喹啉（TIQs）（23），在苯环的不同位置上含有一个或两个甲氧基，这一过程是通过N-(芳基) methyl-2-(苯基亚磺酰)乙胺（9）进行的，采用Pummerer反应作为关键步骤。反应使用了三氟乙酸酐（TFAA）（方法A）和TFAA-BF3·Et2O（方法B）。当苯环的反应中心被甲氧基电子激活时，4-SPhTIQs（11）的环化反应有效进行。在具有两个OMe基团的亚磺酰（9e）反应中，观察到了一种不同的环化反应，形成了苯并噻嗪啉（12），这表明苯环的高亲核性导致了在环化到4-SPhTIQ（11e）之前发生了意想不到的反应。以甲氧基化苯甲醛（5）为起点的合成路线被证明是一种有效便捷的TIQ合成方法，应该与众所周知的Pictet-Spengler方法相辅相成。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.918

文献信息

• [EN] SHIP1 MODULATORS AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] MODULATEURS DE SHIP1 ET MÉTHODES ASSOCIÉES
  申请人：AQUINOX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014143561A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  Compounds of formula (I): where R1, R2, R3, R4a, R4b, R5, R6 and R7 are defined herein, or stereoisomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, are described herein. Such compounds have activity as SHIP1 modulators, and thus may be used to treat any of a variety of diseases, disorders or conditions that would benefit from SHIP1 modulation. Compositions comprising a compound of formula (I) in combination with a pharmaceutically acceptable carrier or diluent are also disclosed, as are methods of SHIP1 modulation by administration of such compounds to an animal in need thereof.

  式（I）的化合物：其中R1、R2、R3、R4a、R4b、R5、R6和R7如本文所定义，或其立体异构体或药学上可接受的盐，在本文中有描述。这些化合物具有SHIP1调节剂的活性，因此可用于治疗任何需要SHIP1调节的各种疾病、疾病或病况。还公开了包含式（I）化合物与药学上可接受的载体或稀释剂组合的组合物，以及通过向需要的动物施用这些化合物来进行SHIP1调节的方法。
• SHIP1 MODULATORS AND METHODS RELATED THERETO
  申请人：Aquinox Pharmaceuticals (Canada) Inc.

  公开号：US20160083387A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Compounds of formula (I): where R 1 , R 2 , R 3 , R 4a , R 4b , R 5 , R 6 and R 7 are defined herein, or stereoisomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, are described herein. Such compounds have activity as SHIP1 modulators, and thus may be used to treat any of a variety of diseases, disorders or conditions that would benefit from SHIP1 modulation. Compositions comprising a compound of formula (I) in combination with a pharmaceutically acceptable carrier or diluent are also disclosed, as are methods of SHIP1 modulation by administration of such compounds to an animal in need thereof.

  本文描述了式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4a、R4b、R5、R6和R7的定义如下，或其立体异构体或药学上可接受的盐。这些化合物具有SHIP1调节剂的活性，因此可用于治疗任何需要SHIP1调节的各种疾病、障碍或病况。本文还披露了包含式(I)的化合物与药学上可接受的载体或稀释剂的组合物，以及通过将这些化合物用于需要的动物的给药来进行SHIP1调节的方法。
• MANN, A.;HUMBLET, CH.;CHAMBON, J. -P.;SCHLICHTER, R.;DESARMENIEN, M.;FELT+, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 10, 1440-1446
  作者：MANN, A.、HUMBLET, CH.、CHAMBON, J. -P.、SCHLICHTER, R.、DESARMENIEN, M.、FELT+

  DOI：——

  日期：——
• US7595343B2
  申请人：——

  公开号：US7595343B2

  公开（公告）日：2009-09-29
• US7838520B2
  申请人：——

  公开号：US7838520B2

  公开（公告）日：2010-11-23