3-(thiophen-3-yl)furan | 27521-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(thiophen-3-yl)furan
• 英文别名: 3-(3'-thienyl)furan；3-thiophen-3-yl-furan；3-(3-Thienyl)-furan；3-(3-Thienyl)furan；3,3'-Thienylfuran；3-Thiophen-3-ylfuran
• CAS: 27521-83-1
• 化学式: C₈H₆OS
• mdl: MFCD18451749
• 分子量: 150.201
• InChiKey: XPBHLMONDLBMPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩 、 3-呋喃硼酸 在 potassium phosphate 、 C₂₈H₃₁ClN₂Ni 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到3-(thiophen-3-yl)furan
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳-镍半三明治复合物作为芳烃/杂芳基卤化物与芳基/杂芳基硼酸的铃木-宫浦偶合的前催化剂

  摘要：

  我们最初的NHC配体支持的镍半三明治复合物被开发为铃木-宫浦交叉偶联的强力预催化剂。PPh 3的添加对于抑制副反应和加速交叉偶联反应至关重要。通过采用最佳条件，可以实现芳基-芳基，杂芳基-芳基和杂芳基-杂芳基偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02666

文献信息

• Palladium-Catalyzed Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reactions of Potassium Aryl- and Heteroaryltrifluoroborates
  作者：Gary A. Molander、Betina Biolatto

  DOI：10.1021/jo0342368

  日期：2003.5.1

  heteroaryltrifluoroborates in Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions is presented. The coupling of aryl- and electron-rich heteroaryltrifluoroborates with aryl and activated heteroaryl bromides proceeds readily under ligandless conditions. When deactivated aryl- and heteroaryltrifluoroborates are coupled with aryl and heteroaryl bromides and chlorides, a low loading (0.5-2%) of PdCl(2)(dppf).CH(2)Cl(2) efficiently

  提出了对Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中芳基三氟硼酸钾和杂芳基三氟硼酸钾的反应性的扩展研究。富芳基和电子富集的杂芳基三氟硼酸酯与芳基和活化的杂芳基溴化物的偶联在无配体条件下容易进行。当钝化的芳基和杂芳基三氟硼酸酯与芳基和杂芳基溴化物和氯化物偶联时，PdCl（2）（dppf）.CH（2）Cl（2）的低负载量（0.5-2％）有效催化反应。在任何一种条件下，反应通常可以在露天气氛中进行。