5-(tert-butyl)-3-(methoxycarbonyl)-2-((phenylthio)selanyl)benzoic acid | 1254471-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(tert-butyl)-3-(methoxycarbonyl)-2-((phenylthio)selanyl)benzoic acid
• CAS: 1254471-69-6
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄SSe
• 分子量: 423.391
• InChiKey: BMNFKKDPENAORP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyl)-3-(methoxycarbonyl)-2-((phenylthio)selanyl)benzoic acid 在 双氧水 作用下， 生成 Methyl 5-tert-butyl-3-oxo-2,1-benzoxaselenole-7-carboxylate 、 Methyl 5-tert-butyl-1,3-dioxo-2,1lambda4-benzoxaselenole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳基硒烯溴化物中的芳香环应变：通过分子内环化在硒酸酯的简便合成中的作用

  摘要：

  描述了衍生自2-溴5-叔叔丁基间苯二甲酸2,6-二取代的芳基硒化合物的合成和反应性（43）。双（5-叔丁基间苯二甲酸二甲酯二甲苯）二硒化物（46）和双（5-叔丁基间苯二甲酸二异丙酯二异丙酯）二硒化物（47）的合成是通过相应的酯前体与二硒化二钠的反应实现的。用氢化铝锂还原二硒化物46可获得2,2'-双（5-叔丁基苯-1,3-二甲醇）二硒化物（53）。Diselenides 46和47表现出分子内Se⋅⋅⋅O相互作用。化合物53不显示任何分子内Se····O相互作用。在化合物的单晶X-射线结构中观察到异常Se⋅⋅⋅O无粘合协调46，47和53进行比较和对比。衍生自二硒化物46和47与溴的反应的相应的硒烯基溴化物54和55在固态下非常稳定。但是，它们在加热时或在溶液中保持一段时间后会发生水解和随后的分子内环化反应，得到相应的硒酸酯56和57。X射线晶体学研究和密度泛函理论计算54在理论的B3LYP

  DOI：

  10.1002/chem.201000394