1,3-bis-(pentafluorobenzyl)-imidazolium bromide | 1356845-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis-(pentafluorobenzyl)-imidazolium bromide
• 英文别名: 1,3-bis((pentafluorophenyl)methyl)-1H-imidazol-3-ium bromide；1,3-bis(2,3,4,5,6-pentafluorobenzyl)imidazolium bromide；1,3-bis(pentafluorobenzyl)-imidazolium bromide
• CAS: 1356845-03-8
• 化学式: Br*C₁₇H₇F₁₀N₂
• 分子量: 509.144
• InChiKey: IRNLABNRROLVQW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮 、 silver(l) oxide 、 1,3-bis-(pentafluorobenzyl)-imidazolium bromide 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 以 丙酮 为溶剂， 以74%的产率得到[1,3-bis-(pentaflurobenzyl)-imidazol-2-ylidene](η4-1,5-cyclooctadiene) chloro rhodium (I), acetone solvate
  参考文献：
  名称：

  氟化N-杂环卡宾铑（I）配合物及其在炔丙醇氢化硅烷化中的活性

  摘要：

  三种具有通式[RhCOD（NHC）Cl]的氟化N-杂环卡宾的铑配合物的合成，其中COD = 1,5-环辛二烯，NHC =  N-杂环卡宾[1-丁基-3-五氟苄基-咪唑-2-亚苯基（1），1-苄基，3-五氟苄基-咪唑-2-亚基（2）和1，3-双（五氟苄基）-咪唑-2-亚基（3）]，以及它们各自的NHC配体为咪唑鎓盐是报告。两种炔丙醇的硅氢化反应中的催化活性主要为异构体E和宝石; 但是，当使用阳离子形式的三苯基膦作为附加配体的催化剂时，只有E观察到所有复合物的异构体。两个配合物（1和2）的X射线结构显示出方形的平面几何形状，其中铑-卡宾键的长度在2.025（5）-2.028（5）的短范围内，表明NHC的臂几乎没有影响。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.11.005
• 作为产物：
  描述：

  1-((pentafluorophenyl)methyl)-1H-imidazole 、 α-溴-2,3,4,5,6-五氟甲基苯酸酯 以 甲苯 为溶剂， 以78.25%的产率得到1,3-bis-(pentafluorobenzyl)-imidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  氟化N-杂环卡宾铑（I）配合物及其在炔丙醇氢化硅烷化中的活性

  摘要：

  三种具有通式[RhCOD（NHC）Cl]的氟化N-杂环卡宾的铑配合物的合成，其中COD = 1,5-环辛二烯，NHC =  N-杂环卡宾[1-丁基-3-五氟苄基-咪唑-2-亚苯基（1），1-苄基，3-五氟苄基-咪唑-2-亚基（2）和1，3-双（五氟苄基）-咪唑-2-亚基（3）]，以及它们各自的NHC配体为咪唑鎓盐是报告。两种炔丙醇的硅氢化反应中的催化活性主要为异构体E和宝石; 但是，当使用阳离子形式的三苯基膦作为附加配体的催化剂时，只有E观察到所有复合物的异构体。两个配合物（1和2）的X射线结构显示出方形的平面几何形状，其中铑-卡宾键的长度在2.025（5）-2.028（5）的短范围内，表明NHC的臂几乎没有影响。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.11.005
• 作为试剂：
  描述：

  壬酸 、 4-碘苯甲醚 在 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 1,3-bis-(pentafluorobenzyl)-imidazolium bromide 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 以10%的产率得到4-methoxyphenyl nonanoate
  参考文献：
  名称：

  钯与芳基碘化物催化的羧酸酯化反应

  摘要：

  描述了钯与芳基碘化物的第一钯催化的羧酸酯化。发现由IBn F（1,3-双（（五氟苯基）甲基）咪唑-2-亚基）配体组成的基于钯的催化体系可显着促进形成芳基-O键的酯化反应。一系列芳基碘化物和羧酸经过钯催化的偶联反应，以中等至良好的产率提供相应的芳基酯。此外，空间位阻的芳基碘化物和羧酸具有良好的耐受性，可产生相应的芳基酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00775

文献信息

• Synthetic and structural studies on pentafluorobenzylated imidazole systems
  作者：Martin Lampl、Inge Schlapp-Hackl、Klaus Wurst、Thomas Gelbrich、Holger Kopacka、Thomas Müller、Christoph Kreutz、Benjamin Naier、Gabriel Julian Partl、Volker Kahlenberg、Hassan Amer、Markus Bacher、Thomas Rosenau、Hubert Huppertz、Herwig Schottenberger

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.11.019

  日期：2019.2

  Quaternization of common N-functionalized imidazoles (vinyl-, allyl-, propargyl-) with pentafluorobenzyl bromide afforded the respective series of differently substituted imidazolium salts. Likewise, chemospecific S- and N-alkylation of the commercial medicinal drug methimazole (1-methyl-3H-imidazole-2-thione) and its vinylated relative 1-vinyl-3H-imidazole-2-thione yielded N,S-bis(pentafluorobenz

  用五氟苄基溴对常见的N-官能化的咪唑（乙烯基，烯丙基，炔丙基）进行季铵化，得到各自系列的不同取代的咪唑鎓盐。同样地，商品化的甲基苯咪唑（1-甲基-3H-咪唑-2-硫酮）及其乙烯基化的相对于1-乙烯基-3H-咪唑-2-硫酮的化学特异性S-和N-烷基化生成N，S-bis（五氟苄基）-2-巯基咪唑衍生物。 为了说明全氟苯基部分经过进一步亲核芳族取代的已证明的可行性，将该新构想的氟化盐家族的一个成员转化为4-叠氮基衍生物，即3-（4-azido-2,3,5， 6-四氟苄基）-1-乙烯基咪唑溴化物。在对叠氮化物后续化学的初步研究中，还进行了施陶丁格和铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应。所有目标化合物，包括新的中间体，均通过常规光谱学和质谱法进行了表征。另外，对14种物质进行了X射线单晶结构测定。 通过表面张力测量研究了表面活性剂的性质，以选择代表性的代表。最后，通过热分析（TGA / DSC）评估叠氮基化合物的热稳定性。