(E)-2-{[N-allyl-N-benzylamino]methyl}-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enal | 1361384-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-{[N-allyl-N-benzylamino]methyl}-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enal
• CAS: 1361384-81-7
• 化学式: C₂₀H₂₀FNO
• 分子量: 309.383
• InChiKey: TXTNRPPXTPUICF-CPNJWEJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-{[N-allyl-N-benzylamino]methyl}-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enal 、 L-脯氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到(cis)-methyl (E)-2-benzyl-4-(4-fluorobenzylidene)1,2,3,4,4a,6,7,8,9,9a-decahydro-1H-pyrido[3,4-b]pyrrolizine-8a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-（N-烯丙基氨基甲基）肉桂醛作为分子内环加成反应合成氮杂多环的底物

  摘要：

  通过分子内的1，3-偶极环加成反应，或由Aza-Diels-Alder或多米诺Knoevenagel /杂Diels-Alder衍生的2-（N-烯丙基氨基甲基）肉桂醛，由Morita-Baylis-Hillman加合物衍生的各种氮杂多环化合物的合成描述了环加成反应。而Aza-Diels-Alder提供了取代的1,2,3,4,4a，5,10,10a-八氢苯并[ b ] [1,6]萘啶的顺式和反式异构体的混合物，而1,3 -偶极环加成反应和多米诺Knoevenagel /杂Diels–Alder非对映选择性，仅产生1,2,3,4,4a，6,7,8,9,9a-十氢-1 H-吡啶基的顺式衍生物[3,4 - b ]吡咯基-8a-羧酸盐和反-3,4,4a，5,7,8,9,10b -八氢-1- ħ -chromeno [3,4 ç] pyridin-10（2 H）-ones。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.016
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-2-[(N-allyl-N-benzylamino)methyl]-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enoate 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-2-{[N-allyl-N-benzylamino]methyl}-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  2-（N-烯丙基氨基甲基）肉桂醛作为分子内环加成反应合成氮杂多环的底物

  摘要：

  通过分子内的1，3-偶极环加成反应，或由Aza-Diels-Alder或多米诺Knoevenagel /杂Diels-Alder衍生的2-（N-烯丙基氨基甲基）肉桂醛，由Morita-Baylis-Hillman加合物衍生的各种氮杂多环化合物的合成描述了环加成反应。而Aza-Diels-Alder提供了取代的1,2,3,4,4a，5,10,10a-八氢苯并[ b ] [1,6]萘啶的顺式和反式异构体的混合物，而1,3 -偶极环加成反应和多米诺Knoevenagel /杂Diels–Alder非对映选择性，仅产生1,2,3,4,4a，6,7,8,9,9a-十氢-1 H-吡啶基的顺式衍生物[3,4 - b ]吡咯基-8a-羧酸盐和反-3,4,4a，5,7,8,9,10b -八氢-1- ħ -chromeno [3,4 ç] pyridin-10（2 H）-ones。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.016