(1S,2S,3R,6S,7R)-2,3,6,7-diepoxy-3,7,11,11-tetramethylbicyclo[5,4,0]undecane | 139341-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S,2S,3R,6S,7R)-2,3,6,7-diepoxy-3,7,11,11-tetramethylbicyclo[5,4,0]undecane
• 英文别名: (1S,3R,8S,9S,11R)-3,7,7,11-tetramethyl-2,10-dioxatetracyclo[6.5.0.01,3.09,11]tridecane
• CAS: 139341-98-3
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: SHSIGPVOOLJSLS-BJBXXJATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,6S,7R)-2,3,6,7-diepoxy-3,7,11,11-tetramethylbicyclo[5,4,0]undecane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以3%的产率得到(3R,6S,7R)-6,7-epoxyhimachal-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Benharref, A.; Chekroun, A.; Lavergne, J. P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1991, # 5, p. 738 - 741

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  雪松烯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,2S,3R,6S,7R)-2,3,6,7-diepoxy-3,7,11,11-tetramethylbicyclo[5,4,0]undecane
  参考文献：
  名称：

  β-喜马al列酮的二卤代碳氧化合物的氧化和加成反应

  摘要：

  Reaction of beta-himachalene with one equivalent of dihalocarbene, KMnO4 or m-CPBA gives regio- and stereospecifically one product resulting from the attack of the C6-C7 double bond. The molecular Structure Shows that this attack occurs on the a face of this double bond. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01407-7

文献信息

• Lassaba, E.; Chekroun, A.; Benharref, A., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1997, vol. 106, # 5, p. 281 - 288
  作者：Lassaba, E.、Chekroun, A.、Benharref, A.、Chiaroni, A.、Riche, C.、Lavergne, J. P.

  DOI：——

  日期：——
• 2α,3α:6α,7α-Diépoxyhimachalane
  作者：A. Chiaroni、C. Riche、A. Benharref、E. Lassaba、A. Baouid

  DOI：10.1107/s0108270196005756

  日期：1996.10.15

  The stereochemistry of the minor isomer, 3,4:9,9a-diepoxy-3,5,5,9-tetramethyldecahydro-1H-benzocycloheptene, C15H24O2, resulting from the epoxidation of beta-himachalene has been established. The atoms C10 and the gem-dimethyl groups C14 and C15 adopt two positions leading to two conformations for the seven-membered ring, boat-shaped (occupation factor 70%) and chair-shaped (30%). Modelling of these conformations agrees with the statistical distribution in the crystal.