2-(4-Cyano-phenyl)-N,N-diethyl-2-oxo-acetamide | 95724-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-Cyano-phenyl)-N,N-diethyl-2-oxo-acetamide
• 英文别名: 2-(4-cyanophenyl)-N,N-diethyl-2-oxoacetamide
• CAS: 95724-98-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: MAWXXKABGCIJET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  61.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 在 碘 、 氧气 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 2-(4-Cyano-phenyl)-N,N-diethyl-2-oxo-acetamide
  参考文献：
  名称：

  大气氧气促进氧化酰胺化生成 α-酮酰胺和不寻常的一碳降解酰胺化生成 N-烷基酰胺

  摘要：

  一种温和的、不含过渡金属的新型合成方法已被证实用于构建 C=O 和 C-N 键。在类似条件下，通过简单地改变胺取代物，容易获得偕二溴烯烃，形成氧化酰胺化产物α-酮酰胺和不常见的降解酰胺化产物N-烷基酰胺。含有分子氧的大气被证明是酰胺化反应的理想氧化剂。在类似条件下，缺电子偕二溴烯烃发挥双重作用，与不同的甲酰胺形成新型氧化酰胺化产物，并通过现有技术的邻基团参与胺形成不寻常的一碳降解酰胺化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00457

文献信息

• Palladium-catalyzed double carbonylation of aryl halides to give .alpha.-keto amides. Mechanistic studies
  作者：Fumiyuki Ozawa、Hidehiko Soyama、Hisayoshi Yanagihara、Issei Aoyama、Hiroaki Takino、Kunisuke Izawa、Takakazu Yamamoto、Akio Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00297a033

  日期：1985.5

  Divers halogenures d'aryles sont convertis catalytiquement en α-cetoamides et amides par traitement avec des amines secondaires et le monoxyde de carbone

  Divershalures d'aryles sont convertis catalytiquement en α-cetoamides et amides par traitement avec des amines secondaires et le monooxyde de carbone
• Pd-Catalyst Containing a Hemilabile P,C-Hybrid Ligand in Amino Dicarbonylation of Aryl Halides for Synthesis of α-Ketoamides
  作者：Shu-Qing Yang、Yin-Qing Yao、Xiao-Chao Chen、Yong Lu、Xiao-Li Zhao、Ye Liu

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00024

  日期：2021.4.26