3-phenyl-5-(4-methylphenyl)-2-thioxo-imidazolidin-4-one | 1141433-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-phenyl-5-(4-methylphenyl)-2-thioxo-imidazolidin-4-one
• CAS: 1141433-55-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂OS
• 分子量: 282.366
• InChiKey: JNXBOXCQAAKMNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(phenylamino)-4-(p-tolyl)thiazol-5-yl)acetamide 在 盐酸 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到3-phenyl-5-(4-methylphenyl)-2-thioxo-imidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new 2,5-diamino-1,3-thiazole and 2-thiohydantoin derivatives by condensation of N-(2-Aryl-1-chloro-2-oxoethyl) carboxamides with thioureas

  摘要：

  N-(2-Aryl-1-chloro-2-oxoethyl) carboxamides react under mild conditions with thiourea, N-alkyl-and N-arylthioureas, and various N,N'-disubstituted thioureas, following the Hantzsch reaction scheme. The reactions are selective, and the resulting 2,5-diamino-1,3-thiazole derivatives undergo recyclization acid followed by hydrolysis to give substituted 2-thiohydantoins on heating with hydrochloric acid in ethanol.

  DOI：

  10.1134/s1070363208070268

文献信息

• Synthesis of New Imidazolidin-2,4-dione and 2-Thioxoimidazolidin-4-ones via C-Phenylglycine Derivatives
  作者：José Alixandre De Sousa Luis、José Maria Barbosa Filho、Bruno Freitas Lira、Isac Almeida Medeiros、Liana Clébia Soares Lima de Morais、Alexsandro Fernandes Dos Santos、Cledualdo Soares de Oliveira、Petrônio Filgueiras De Athayde-Filho

  DOI：10.3390/molecules15010128

  日期：——

  Hydantoins and their derivatives constitute a group of pharmaceutical compounds with anticonvulsant and antiarrhythmic properties, and are also used against diabetes. N-3 and C-5 substituted imidazolidines are examples of such products. As such, we have developed a synthesis of 2,4-dione and 2-thioxo-4-one imidazolidinic derivatives by reaction of amino acids with C-phenylglycine, phenyl isocyanate

  乙内酰脲及其衍生物构成一组具有抗惊厥和抗心律失常特性的药物化合物，也用于治疗糖尿病。N-3 和 C-5 取代的咪唑烷是此类产品的例子。因此，我们通过氨基酸与 C-苯基甘氨酸、异氰酸苯酯和异硫氰酸苯酯的反应开发了 2,4-二酮和 2-thioxo-4-one 咪唑啉衍生物的合成。四种氨基衍生物 IG(1-4) 和八种咪唑烷衍生物，IM(1-8)，以 70-74% 的产率获得。讨论了代表性产品的质量、红外、(1)H 和 (13)C-NMR 光谱。