di-18(O)-methyl phenyl sulfone | 454705-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di-18(O)-methyl phenyl sulfone
• CAS: 454705-48-7
• 化学式: C₇H₈O₂S
• 分子量: 160.207
• InChiKey: JCDWETOKTFWTHA-UUQIGZEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  茴香硫醚 在 hydrogen (18)O-peroxide 、 myoglobin H₆₄D mutant 、 protoheme IX 作用下， 生成 di-18(O)-methyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  增强肌红蛋白过氧化物酶活性的人工辅因子的精确设计：用“单翅辅因子”重构的肌红蛋白突变体H64D相当于天然辣根过氧化物酶的氧化活性

  摘要：

  H64D肌红蛋白突变体是用两种不同类型的合成血红素重建的，这些血红素具有一个芳香环和一个附着在一个或两个血红酸部分的末端上的基于羧酸盐的簇，从而形成一个“单翼辅因子”和“一个双倍的辅因子”。翅辅因子”。相对于具有天然血红素的亲本突变体，重构的突变体肌球蛋白相对于2-甲氧基苯酚氧化活性具有较小的K m值。这表明连接的部分起底物结合结构域的作用。然而，具有双翼辅因子的突变型肌红蛋白的k cat值比具有天然血红素的突变体的k cat值低得多。相反，用单翼辅因子重组的突变体具有更大的k cat值，从而导致总体催化活性基本上等于天然辣根过氧化物酶的催化活性。还观察到具有单翼辅因子的突变型肌红蛋白过氧化物酶活性增强，因此表明在H64D突变体中仅在一个血红素丙酸酯上引入人工底物结合结构域是改善H64D突变体过氧化物酶活性的最佳工程策略。肌红蛋白。

  DOI：

  10.1002/asia.201100107

文献信息

• Reductive Activation of O₂ by Non-Heme Iron(II) Benzilate Complexes of N₄ Ligands: Effect of Ligand Topology on the Reactivity of O₂-Derived Oxidant
  作者：Biswarup Chakraborty、Rahul Dev Jana、Reena Singh、Sayantan Paria、Tapan Kanti Paine

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b02282

  日期：2017.1.3

  monoanionic benzilate, whereas complex 7 contains a mononuclear five-coordinate iron(II) center. Benzilate binds to the iron center in a monodentate fashion via one of the carboxylate oxygens in 1 and 7, but it coordinates in a bidentate chelating mode through carboxylate oxygen and neutral hydroxy oxygen in 2, 3, and 5. All of the iron(II) complexes react with dioxygen to exhibit quantitative decarboxylation

  已分离出一系列具有通式[（L）Fe II（benzilate）] +的苯甲酸铁（II）配合物（1 – 7），并进行了表征，以研究支持配体（L）对金属基反应性的影响与双氧反应生成的氧化剂。五个三脚架N 4配体（三（2-吡啶基甲基）胺（TPA在1中），三（6-甲基-2-吡啶基甲基）胺（6-Me 3 -TPA在2中），N 1，N 1-二甲基-N 2，N 2-双（2-吡啶基甲基）乙烷-1,2-二胺（iso -BPMEN in3），Ñ 1，Ñ 1二甲基Ñ 2，Ñ 2 -双（6-甲基-2-吡啶基甲基）乙烷-1,2-二胺（6-ME 2 -异丙在-BPMEN 4），和三（ 2-苯并咪唑基甲基）胺（TBimA在7中））和两个线性四齿胺配体（N 1 ，N 2-二甲基-N 1 ，N 2-双（2-吡啶基甲基）乙烷-1,2-二胺（BPMEN在5中））和N 1，N 2-二甲基-N 1，N 2-双（6-甲基-2-吡啶基甲基）乙烷-1，2-二胺（6-Me
• Reactivity of an Iron–Oxygen Oxidant Generated upon Oxidative Decarboxylation of Biomimetic Iron(II) α-Hydroxy Acid Complexes
  作者：Sayantan Paria、Sayanti Chatterjee、Tapan Kanti Paine

  DOI：10.1021/ic402443r

  日期：2014.3.17

  study the mechanism of dioxygen activation at the iron(II) centers. Single-crystal X-ray structural analyses of 1, 2, and 5 were performed to assess the binding mode of an α-hydroxy/methoxy acid anion to the iron(II) center. While the iron(II) α-methoxy acid complexes are unreactive toward dioxygen, the iron(II) α-hydroxy acid complexes undergo oxidative decarboxylation, implying the importance of the

  三种仿生铁（II）α-羟基酸络合物[[Tp Ph2）Fe II（扁桃酸盐）（H 2 O）]（1），[（Tp Ph2）Fe II（苯甲酸盐）]（2）和[（ Tp Ph2）Fe II（HMP）]（3）以及两个铁（II）α-甲氧基酸络合物[[（Tp Ph2）Fe II（MPA）]（4）和[（Tp Ph2）Fe II（MMP） ）]（5）（其中HMP = 2-羟基-2-甲基丙酸酯，MPA = 2-甲氧基-2-苯基乙酸酯，MMP = 2-甲氧基-2-甲基丙酸酯），面部三齿配体Tp Ph2分离[其中Tp Ph2 =氢三（3,5-二苯基吡唑-1-基）硼酸酯]并进行表征，以研究铁（II）中心的双氧活化机理。的单晶X射线结构分析1，2，和5进行，以评估一个α羟基/酸甲氧基阴离子的铁（II）中心的结合模式。尽管铁（II）α-甲氧基酸络合物对双氧不反应，但铁（II）α-羟基酸络合物进行氧化脱羧，这暗示了羟基在双
• Structure and Reactivity of an Iodosylarene Adduct of a Manganese(IV)-Salen Complex
  作者：Chunlan Wang、Takuya Kurahashi、Hiroshi Fujii

  DOI：10.1002/anie.201202835

  日期：2012.7.27

  O transfer: The X‐ray crystal structure of an iodosylarene adduct of a manganese(IV)–salen complex shows bis‐iodosylarene coordination with a stepped conformation of the salen ligand. Spectroscopic characterization suggests that the complex maintains the same structure in solution. A reactivity study indicates that the manganese‐bound iodosylarene can directly transfer an oxygen atom to substrate.

  O转移：锰（IV）-salen配合物的碘亚芳基加合物的X射线晶体结构显示双碘亚芳基与Salen配体的阶梯构型配位。光谱表征表明该络合物在溶液中保持相同的结构。反应性研究表明，结合锰的碘代芳烃可将氧原子直接转移至底物。
• A Structural and Functional Model for the Tris‐Histidine Motif in Cysteine Dioxygenase
  作者：Karunanithi Anandababu、Ramamoorthy Ramasubramanian、Hubert Wadepohl、Peter Comba、Neethinathan Johnee Britto、Madhavan Jaccob、Ramasamy Mayilmurugan

  DOI：10.1002/chem.201901005

  日期：2019.7.17

  The iron(II) complexes [Fe(L)(MeCN)3](SO3CF3)2 (L are two derivatives of tris(2‐pyridyl)‐based ligands) have been synthesized as models for cysteine dioxygenase (CDO). The molecular structure of one of the complexes exhibits octahedral coordination geometry and the Fe−Npy bond lengths [1.953(4)–1.972(4) Å] are similar to those in the Cys‐bound FeII‐CDO; Fe−NHis: 1.893–2.199 Å. The iron(II) centers

  已经合成了铁（II）配合物[Fe（L）（MeCN）3 ]（SO 3 CF 3）2（L是基于三（2-吡啶基）配体的两个衍生物）作为半胱氨酸双加氧酶（CDO）的模型。其中一种配合物的分子结构表现出八面体配位几何结构，Fe-N py键长[1.953（4）–1.972（4）Å]与与Cys键合的Fe II - CDO相似。Fe-N His：1.893–2.199Å。模型配合物的铁（II）中心显示出较高的Fe III / II氧化还原电势（相对于二茂铁/二茂铁电极Fc / Fc +，E 1/2 = 0.988–1.380 V ）2活化和典型的为相应的非血红素铁酶。原位生成的[Fe（L）（MeCN）（SPh）] +与过量的O 2在乙腈（MeCN）中的反应选择性地产生了双加氧的苯亚磺酸产物。利用同位素标记研究18 ö 2确认的O两个氧原子的掺入2到产品中。动力学和初步DFT研究揭示一种Fe的参与III p
• Sulfoxide and Sulfone Synthesis via Electrochemical Oxidation of Sulfides
  作者：Jin Kyu Park、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01657

  日期：2021.10.1

  sulfides to the corresponding sulfoxides and sulfones under electrochemical conditions is reported. Sulfoxides are selectively obtained in good yield under a constant current of 5 mA for 10 h in DMF, while sulfones are formed as the major product under a constant current of 10 or 20 mA for 10 h in MeOH. The oxygen of both the sulfoxide and sulfone function is derived from water.

  报道了在电化学条件下二芳基硫化物和芳基烷基硫化物氧化成相应的亚砜和砜。在 DMF 中，5 mA 恒定电流下 10 小时选择性地获得亚砜，而在 MeOH 中，10 或 20 mA 恒定电流下 10 小时形成的主要产物是砜。亚砜和砜官能团的氧均来自水。