N,N-diethyl 4-(4-methoxyphenyl)-1-methoxy-2-naphthamide | 1415046-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N-diethyl 4-(4-methoxyphenyl)-1-methoxy-2-naphthamide
• 英文别名: N,N-Diethyl-1-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)-2-naphthamide；N,N-diethyl-1-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)naphthalene-2-carboxamide
• CAS: 1415046-38-6
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₃
• 分子量: 363.456
• InChiKey: YYZMNCTXNATWFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl 4-(4-methoxyphenyl)-1-methoxy-2-naphthamide 在 三乙基硅烷 、 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到N,N-diethyl 4-(4-methoxyphenyl)-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺-定向的Ru催化的Hydrodemethoxylation邻甲氧基-苯甲酰胺和-Naphthamides：AD ö中号反应对口

  摘要：

  公开了一种新的钌催化的邻甲氧基-苯甲酰胺和-萘酰胺的加氢脱甲氧基化，涉及酰胺定向的C-OMe键活化和氢化物还原。该反应是一般的，使用三乙基硅烷（Et 3 SiH）或氢化二异丁基铝（DIBAL-H）作为还原剂，在RuH 2（CO）（PPh 3）3催化下进行。相应的C–N加氢脱氨反应也已简要报道。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00755
• 作为产物：
  描述：

  1-Methoxynaphthalin-2-carbonsaeurechlorid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 ammonium acetate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 N,N-diethyl 4-(4-methoxyphenyl)-1-methoxy-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  除了定向邻位金属化：钌催化酰胺-定向ç氩与硼酸酯的芳基的Naphthamides激活-OMe /交叉偶联反应

  摘要：

  描述了一种新的通用合成方法，该方法通过钌催化邻甲氧基萘酰胺与芳基硼烷戊酸酯的交叉偶联来构建联芳基，杂联芳基和聚芳基分子。异构的1-MeO-2-萘酰胺和2-MeO-1-萘酰胺以优异的收率提供了一系列芳基化萘酰胺。竞争实验表明1-MeO-2-萘酰胺比2-MeO-苯甲酰胺具有更高的反应性。建立了C–O活化/交叉偶联与Suzuki–Miyaura反应之间的正交性。该方法提供了难以通过定向原位金属化制备的萘。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01913

文献信息

• Compounds and Methods for Catalytic Directed ortho Substitution of Aromatic Amides and Esters
  申请人：Zhao Yigang

  公开号：US20120302752A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  Methods are described for efficient and regioselective reactions that are Ru-catalyzed and either (i) amide-directed C—H, C—N, C—O activation/C—C bond forming reactions, (ii) ester-directed C—O and C—N activation/C—C bond forming reactions, or (iii) amide-directed C—O activation/hydrodemethoxylation reactions. All of these reactions of directed C—H, C—N, C—O activation/coupling reactions establish a catalytic base-free DoM-cross coupling process at non-cryogenic temperature. High regioselectivity, yields, operational simplicity, low cost, and convenient scale-up make these reactions suitable for industrial applications. Many previously unknown amide-substituted or ester-substituted aryl and heteroaryl compounds are presented with synthetic details also provided.

  描述了一种高效和区域选择性反应的方法，这些反应是以钌为催化剂的，可以是（i）酰胺导向的C—H、C—N、C—O活化/C—C键形成反应，（ii）酯导向的C—O和C—N活化/C—C键形成反应，或者（iii）酰胺导向的C—O活化/脱甲氧基反应。所有这些导向C—H、C—N、C—O活化/偶联反应在非低温下建立了一个无催化剂碱的DoM-交叉偶联过程。高区域选择性、产率、操作简便、低成本和便于放大规模使得这些反应适用于工业应用。还提供了许多以前未知的酰胺取代或酯取代的芳基和杂环芳基化合物，同时提供了合成细节。
• Amide-Directed Ru-Catalyzed Hydrodemethoxylation of <i>ortho</i>-Methoxy-Benzamides and -Naphthamides: A D<i>o</i>M Reaction Counterpart
  作者：Yigang Zhao、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00755

  日期：2018.5.18

  A new ruthenium-catalyzed hydrodemethoxylation of ortho-methoxy-benzamides and -naphthamides involving amide-directed C–OMe bond activation and hydride reduction is disclosed. The reaction is general, proceeding under RuH2(CO)(PPh3)3 catalysis using either triethylsilane (Et3SiH) or diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H) as the reductant. The corresponding C–N hydrodeamination reaction is also briefly

  公开了一种新的钌催化的邻甲氧基-苯甲酰胺和-萘酰胺的加氢脱甲氧基化，涉及酰胺定向的C-OMe键活化和氢化物还原。该反应是一般的，使用三乙基硅烷（Et 3 SiH）或氢化二异丁基铝（DIBAL-H）作为还原剂，在RuH 2（CO）（PPh 3）3催化下进行。相应的C–N加氢脱氨反应也已简要报道。
• Beyond Directed <i>ortho</i> Metalation: Ruthenium-Catalyzed Amide-Directed C_Ar–OMe Activation/Cross-Coupling Reaction of Naphthamides with Aryl Boronates
  作者：Yigang Zhao、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01913

  日期：2015.10.2

  A new and general synthetic methodology for the construction of biaryl, heterobiaryl, and polyaryl molecules by the ruthenium-catalyzed cross-coupling of ortho-methoxy naphthamides with aryl boroneopentylates is described. The isomeric 1-MeO-2-naphthamides and 2-MeO-1-naphthamides furnish an expansive series of arylated naphthamides in excellent yields. Competition experiments showed the higher reactivity

  描述了一种新的通用合成方法，该方法通过钌催化邻甲氧基萘酰胺与芳基硼烷戊酸酯的交叉偶联来构建联芳基，杂联芳基和聚芳基分子。异构的1-MeO-2-萘酰胺和2-MeO-1-萘酰胺以优异的收率提供了一系列芳基化萘酰胺。竞争实验表明1-MeO-2-萘酰胺比2-MeO-苯甲酰胺具有更高的反应性。建立了C–O活化/交叉偶联与Suzuki–Miyaura反应之间的正交性。该方法提供了难以通过定向原位金属化制备的萘。