2-((5Z)-5-(4-methoxybenzylidene)-1,2,5,6-tetrahydro-2,6-dioxopyrimidin-4-yl)-2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione | 1610693-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-((5Z)-5-(4-methoxybenzylidene)-1,2,5,6-tetrahydro-2,6-dioxopyrimidin-4-yl)-2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione
• 英文别名: 2-((13Z)-5-(4-methoxybenzylidene)-1,2,5,6-tetrahydro-2,6-dioxopyrimidin-4-yl)-2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione；3-[(5Z)-5-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-2,6-dioxopyrimidin-4-yl]-2H-phthalazine-1,4-dione
• CAS: 1610693-24-7
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄O₅
• 分子量: 390.355
• InChiKey: JNFOOBZKYFCMFH-GDNBJRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 一水合肼 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.35h， 生成 2-((5Z)-5-(4-methoxybenzylidene)-1,2,5,6-tetrahydro-2,6-dioxopyrimidin-4-yl)-2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  氧化铝上负载的维生素B 1作为一种有效的非均相催化剂，用于合成四氢-2,6-二氧嘧啶丁-4-基）-2,3-二氢邻苯二甲酸-1,4-二酮衍生物

  摘要：

  使用维生素B 1通过水合肼，邻苯二甲酸酐，芳族醛和巴比妥酸的四组分反应有效合成四氢-2,6-二氧嘧啶丁-4-基）-2,3-二氢酞嗪-1,4-二酮衍生物描述了在无热溶剂的条件下以优异的收率负载在氧化铝（VB 1 -Al 2 O 3）上作为非均相催化剂的载体。

  DOI：

  10.1007/s13738-015-0623-y

文献信息

• FeCl3-catalyzed three-component reaction: a novel synthesis of tetrahydro-2,6-dioxopyrimidin-4-yl-2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione derivatives under solvent-free conditions
  作者：Veeranarayana Reddy Mudumala、Radha Rani Chinthaparthi、Tae Jeong Yeon

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.044

  日期：2014.6

  under solvent-free conditions to afford the corresponding tetrahydro-2,6-dioxopyrimidin-4-yl)-2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione derivatives in excellent yields. This method provides high yields, shorter reaction time, and mild reaction conditions. This is the first example of the condensation of phthalhydrazide, aldehydes, and barbituric acid to provide a novel series of phthalhydrazide derivatives.

  在无溶剂条件下，在15 mol％FeCl 3存在下，实现了邻苯二甲酰肼，醛和巴比妥酸的三组分偶联，从而得到相应的四氢-2,6-二氧嘧啶亚胺基-4-基）-2,3-二氢酞嗪-1,4-二酮衍生物，收率极高。该方法提供了高产率，较短的反应时间和温和的反应条件。这是邻苯二甲酰肼，醛和巴比妥酸缩合以提供一系列新的邻苯二甲酰肼衍生物的第一个例子。