(2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-1,3-dioxoisoindolin-4-yl)glycine trifluoroacetic acid salt | 2377032-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-1,3-dioxoisoindolin-4-yl)glycine trifluoroacetic acid salt
• 英文别名: 2-{[2-(2,6-Dioxopiperidin-3-yl)-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-4-yl]amino}acetic acid, trifluoroacetic acid；2-[[2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-1,3-dioxoisoindol-4-yl]amino]acetic acid;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 2377032-39-6
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₅H₁₃N₃O₆
• 分子量: 445.309
• InChiKey: DVLANAHULWVZNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.22
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-1,3-dioxoisoindolin-4-yl)glycine trifluoroacetic acid salt 在 1-[bis(dimethylamino)methyiene]-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridinium 3-oxid hexafluorophosphate 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE DEGRADERS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE PROTÉINE TYROSINE PHOSPHATASE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  本文提供了一些有用于降解蛋白酪氨酸磷酸酶的化合物、组合物和方法，例如蛋白酪氨酸磷酸酶非受体型2（PTPN2）和/或蛋白酪氨酸磷酸酶非受体型1（PTPN1），以及用于治疗对PTPN1或PTPN2抑制剂治疗有良好反应的相关疾病，例如癌症或代谢性疾病。

  公开号：

  WO2021127586A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,6-二氧代-哌啶-3-基)-4-氟基-异吲哚-1,3-二酮 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-1,3-dioxoisoindolin-4-yl)glycine trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  发现 p300/CBP 的新型 PROTAC 降解剂作为肝细胞癌的潜在治疗方法

  摘要：

  腺病毒 E1A 结合蛋白 300 kDa （p300） 及其密切相关的旁系同源物 CREB 结合蛋白 （CBP） 是人类癌症有前途的治疗靶点。在这里，我们报道了首次发现 p300/CBP 的新型强效小分子 PROTAC 降解剂对抗肝细胞癌 （HCC），肝细胞癌 （HCC） 是最常见的实体瘤之一。基于临床 p300/CBP 溴结构域抑制剂 CCS1477，使用构象限制策略优化接头以产生一系列 PROTAC，最终鉴定出 QC-182。该化合物以剂量、时间和泛素-蛋白酶体系统依赖性方式在 SK-HEP-1 HCC 细胞中有效诱导 p300/CBP 降解。QC-182 显着下调 HCC 细胞中的 p300/CBP 相关转录组，与亲本抑制剂和已报道的降解剂 dCBP-1 相比，导致更有效的细胞生长抑制。值得注意的是，QC-182 有效消耗小鼠 SK-HEP-1 异种移植肿瘤组织中的 p300/CBP

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01468

文献信息

• SELECTIVE BRD4-DEGRADER MOLECULES
  申请人：Regents of the University of Minnesota

  公开号：US20240051938A1

  公开（公告）日：2024-02-15

  The invention provides a compound of formula (I): or a salt thereof wherein B, L, and X have any of the values defined in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula (I) or a salt thereof. The compounds selectively degrade BRD4, and are useful as to treat cancer and inflammatory conditions.