benzoic acid-(1,4-diphenyl-buta-1,3-dienyl ester) | 131389-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoic acid-(1,4-diphenyl-buta-1,3-dienyl ester)
• 英文别名: α-Benzoyloxy-α.δ-diphenyl-α.γ-butadien；Benzoesaeure-(1,4-diphenyl-buta-1,3-dienylester)；[(1E,3E)-1,4-diphenylbuta-1,3-dienyl] benzoate
• CAS: 131389-35-0
• 化学式: C₂₃H₁₈O₂
• 分子量: 326.395
• InChiKey: BCUKSVOZTZGKOH-DZFITWGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 苯甲酸 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以98%的产率得到benzoic acid-(1,4-diphenyl-buta-1,3-dienyl ester)
  参考文献：
  名称：

  催化中的双卡宾-钌配合物：(1E,3E)-1,4-二取代-1,3-二烯的新型立体选择性合成，通过末端炔烃的头对头偶联和羧酸的加成

  摘要：

  多种炔烃 RCtbd1;CH 与多种羧酸 R(1)CO(2)H 的反应，在 5% 的 RuCl(COD)C(5)Me(5) 存在下，选择性地导致二烯酯 (1E,3E)-RCH(1)=CH(2)-CH(3)=C(R)(O(2)CR(1))。该反应也适用于氨基酸和二羧酸衍生物。结果表明，反应的第一步包括头对头炔烃偶联和形成金属环双碳烯-钌配合物，分离为 R = Ph 并催化二烯酯的形成。D 标记的反应表明炔烃质子保留在炔烃末端碳原子和羧酸质子化 C(1) 碳原子。QM/MM (ONIOM) 计算支持混合的 Fischer-Schrock 型双卡宾复合物，表明质子化优先发生在与 Ru 相邻的卡宾碳 C(1) 处，在相对于 Ru-Cl 键的顺式位置，得到混合的 C(1) 烷基-C(4) 卡宾配合物，其中 C(4) 卡宾与非配位的 C(2)=C( 3）双键。这种 16 电子中间体具有弱稳定的 α 激动

  DOI：

  10.1021/ja0349554

文献信息

• Ruthenium-catalysed multiple component transformations: one-step stereoselective synthesis of functional dienes from alkynes and carboxylic acids
  作者：Jacques Le Paih、Sylvie Dérien、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1039/a903805a

  日期：——

  The precatalyst RuCl(cod)C5Me5 allows the head-to-head oxidative dimerization of terminal alkynes and the concommittent 1,4-addition of carboxylic acid to afford (1E,3E)-1-acyloxy-1,3-dienes in one step under mild conditions.

  预催化剂RuCl(cod)C5Me5在温和条件下实现末端炔烃的头对头氧化二聚以及羧酸的1,4-加成，一步合成(1E,3E)-1-酰氧基-1,3-二烯。
• Metal–Ligand Cooperative Catalytic Coupling of Terminal Alkynes and Carboxylic Acids for the Stereoselective Synthesis of Dienyl Esters
  作者：Asaf Hassin、Romy Levy、Natalia Fridman、Mark Gandelman

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00475

  日期：2024.2.12

  stereoselective synthesis of substituted 1,3-dienes represents an important facet of modern synthetic chemistry. In this study, we introduce novel ruthenium complexes with triazole-based phosphine ligands, demonstrating their high catalytic activity in synthesizing (1E,3E)-1,4-disubstituted-1,3-dienyl esters from aryl acetylenes and carboxylic acids. Our research unveils the cooperative role of the Ru–triazole

  取代 1,3-二烯的催化立体选择性合成代表了现代合成化学的一个重要方面。在这项研究中，我们引入了具有三唑基膦配体的新型钌配合物，证明了它们在从芳基乙炔和羧酸合成(1 E ,3 E )-1,4-二取代-1,3-二烯酯方面具有高催化活性。我们的研究揭示了Ru-三唑复合物的协同作用，阐明三唑单元的内部碱性可能在羧酸的活化中发挥作用。发现具有不同立体电子取代基的各种炔烃和羧酸与我们的合成方案兼容。我们的工作为立体定义的产物形成提供了一种替代机制途径，避免了在相关催化系统中观察到的钌-双卡宾中间体的形成。
• Wieland; Stenzl, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 4828
  作者：Wieland、Stenzl

  DOI：——

  日期：——
• IBRAHIM, KHALAF ABEDAWM;MUSTAFFA, MOHAMMAD S.;ALI, JAAFAR H.;AL-DULAYMI, +, J. IRAQI CHEM. SOC., 13,(1988) N, C. 159-172
  作者：IBRAHIM, KHALAF ABEDAWM、MUSTAFFA, MOHAMMAD S.、ALI, JAAFAR H.、AL-DULAYMI, +

  DOI：——

  日期：——