ethyl 4-(2-thiophen-2-ylthiophen-3-yl)pent-3-enoate | 1253119-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: ethyl 4-(2-thiophen-2-ylthiophen-3-yl)pent-3-enoate
• CAS: 1253119-72-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂S₂
• 分子量: 292.423
• InChiKey: BXJQDFSOXCSQCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 5-([2,2'-bithiophen]-3-yl)-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one 在 硫酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 ethyl 4-(2-thiophen-2-ylthiophen-3-yl)pent-3-enoate 、 Ethyl 4-(2-thiophen-2-ylthiophen-3-yl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  不对称功能化的4 H -Cyclopenta [2,1- b：3,4- b' ]二噻吩的三步合成方法

  摘要：

  已经开发了一种方便有效的向对称和不对称官能化的4 H-环戊[2,1- b：3,4- b ']二噻吩进行三步反应的途径。使用此方法，可以顺利访问功能化的桥接联噻吩的广泛集合。由3-噻吩-2-2,2'-联噻吩开始，在Pd（dppf）Cl 2催化下，2-噻吩基溴化镁与2,3-二溴噻吩的Kumada偶联制备，锂化并随后与二烷基酮反应，得到（a）对称的二烷基化叔醇衍生物。通过在硫酸介质中的最终Friedel-Crafts脱水环化反应，将这些衍生物转化为4,4-二烷基-4 H-环戊[2,1- b：3,4- b ']二噻吩。用乙酰丙酸乙酯代替二烷基酮试剂后，制备了酯官能化的4 H-环戊基[2,1- b：3,4- b ']二噻吩，它代表了各种官能化的环戊二噻吩化合物的有吸引力的前体。

  DOI：

  10.1021/jo101405j