[(1R,2R,3R,4R,5S,6S,8R,9R,10R,13R,17S,18R)-11-ethyl-5,8-dihydroxy-6,18-dimethoxy-13-(methoxymethyl)-14-oxo-11-azahexacyclo[7.7.2.12,5.01,10.03,8.013,17]nonadec-15-en-4-yl] methanesulfonate | 481687-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: [(1R,2R,3R,4R,5S,6S,8R,9R,10R,13R,17S,18R)-11-ethyl-5,8-dihydroxy-6,18-dimethoxy-13-(methoxymethyl)-14-oxo-11-azahexacyclo[7.7.2.12,5.01,10.03,8.013,17]nonadec-15-en-4-yl] methanesulfonate
• CAS: 481687-46-1
• 化学式: C₂₅H₃₇NO₉S
• 分子量: 527.636
• InChiKey: LCFFKZNRTFNESX-WRMGDXCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2R,3R,4R,5S,6S,8R,9R,10R,13R,17S,18R)-11-ethyl-5,8-dihydroxy-6,18-dimethoxy-13-(methoxymethyl)-14-oxo-11-azahexacyclo[7.7.2.12,5.01,10.03,8.013,17]nonadec-15-en-4-yl] methanesulfonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(1R,2R,3R,4S,6R,8R,9R,10R,13R,17S,18R)-11-ethyl-8-hydroxy-6,18-dimethoxy-13-(methoxymethyl)-11-azahexacyclo[7.7.2.12,4.01,10.03,8.013,17]nonadec-15-ene-5,14-dione
  参考文献：
  名称：

  寻求将C 19-二萜生物碱化学转化为紫杉烷类的方法

  摘要：

  这项研究是C 19-二萜类生物碱转化为紫杉烷类化合物的一部分，描述了通过设计和研究的四种方法（ABC，ACB，BCA和CAB）寻找通往关键中间体B的合适途径。在这些情况下，已经开发出一种重要的中间体51或52合成的新有效方法（CAB）。关键步骤包括使用NaOH / DMF在回流条件下对频哪醇进行41的半品醇重排处理30 分钟以得到42，以及在45或48中发现N -C-19键断裂以得到51或52分别通过NBS胺化，然后生成恶唑烷47或硝酮50，最后产生HIO 4氧化裂解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.058
• 作为产物：
  描述：

  vilmorrianine B 在 吡啶 、 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 [(1R,2R,3R,4R,5S,6S,8R,9R,10R,13R,17S,18R)-11-ethyl-5,8-dihydroxy-6,18-dimethoxy-13-(methoxymethyl)-14-oxo-11-azahexacyclo[7.7.2.12,5.01,10.03,8.013,17]nonadec-15-en-4-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  寻求将C 19-二萜生物碱化学转化为紫杉烷类的方法

  摘要：

  这项研究是C 19-二萜类生物碱转化为紫杉烷类化合物的一部分，描述了通过设计和研究的四种方法（ABC，ACB，BCA和CAB）寻找通往关键中间体B的合适途径。在这些情况下，已经开发出一种重要的中间体51或52合成的新有效方法（CAB）。关键步骤包括使用NaOH / DMF在回流条件下对频哪醇进行41的半品醇重排处理30 分钟以得到42，以及在45或48中发现N -C-19键断裂以得到51或52分别通过NBS胺化，然后生成恶唑烷47或硝酮50，最后产生HIO 4氧化裂解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.058