3-[(5-sulfanylidene-4,5-dihydro-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl]quinoxalin-2(1H)-one | 90998-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-[(5-sulfanylidene-4,5-dihydro-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl]quinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-[(2-sulfanylidene-3H-1,3,4-oxadiazol-5-yl)methyl]-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 90998-33-7
• 化学式: C₁₁H₈N₄O₂S
• 分子量: 260.276
• InChiKey: PYVAMSAJEXKHAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  280-281 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1))
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(5-sulfanylidene-4,5-dihydro-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl]quinoxalin-2(1H)-one 、 氯乙酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到3-[(5-carboxymethylsulfanyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl]quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型喹喔啉酮衍生物的合成及抗菌活性

  摘要：

  3-肼基羰基甲基喹喔啉-2(1H)-one 与邻苯二甲酸酐、某些芳香醛、异氰酸酯和异硫氰酸苯酯的反应提供相应的酰亚胺、席夫氏、半-和氨基硫脲衍生物。用氯乙酸、硫酸和氢氧化钠处理 3-[2-(苯基氨基甲酰基)肼基羰基甲基]喹喔啉-2(1H)-one 产生环化衍生物。此外，使用乙酸酐将 3-[2-bromobenzylidenehydrazinocarbonyl-methyl]quinoxalin-2(1H)-one 环化为恶二唑啉基衍生物。此外，3-[5-sulfanylidene-4,5-dihydro-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl]quinoxalin-2(1H)-one 作为前体用于合成一些新型 2( 1H)-喹喔啉酮。使用氧氟沙星作为参考标准，评估了一些新制备的化合物的体外抗菌活性。

  DOI：

  10.3184/030823409x12510409044803
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-(3-氧代-4H-喹喔啉-2-基)乙酰肼 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-[(5-sulfanylidene-4,5-dihydro-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl]quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型喹喔啉酮衍生物的合成及抗菌活性

  摘要：

  3-肼基羰基甲基喹喔啉-2(1H)-one 与邻苯二甲酸酐、某些芳香醛、异氰酸酯和异硫氰酸苯酯的反应提供相应的酰亚胺、席夫氏、半-和氨基硫脲衍生物。用氯乙酸、硫酸和氢氧化钠处理 3-[2-(苯基氨基甲酰基)肼基羰基甲基]喹喔啉-2(1H)-one 产生环化衍生物。此外，使用乙酸酐将 3-[2-bromobenzylidenehydrazinocarbonyl-methyl]quinoxalin-2(1H)-one 环化为恶二唑啉基衍生物。此外，3-[5-sulfanylidene-4,5-dihydro-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl]quinoxalin-2(1H)-one 作为前体用于合成一些新型 2( 1H)-喹喔啉酮。使用氧氟沙星作为参考标准，评估了一些新制备的化合物的体外抗菌活性。

  DOI：

  10.3184/030823409x12510409044803