((1R,3R,4S)-2-((S)-1-phenylethyl)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-yl)methanol | 1333161-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ((1R,3R,4S)-2-((S)-1-phenylethyl)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-yl)methanol
• 英文别名: (+)-(1R,3R,4S)-2-[(1S)-1-phenylethyl]-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-ylmethanol；[(1R,3R,4S)-2-[(1S)-1-phenylethyl]-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-yl]methanol
• CAS: 1333161-41-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: ZTEUIFYNTRKDHS-ATGSNQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,3R,4S)-2-((S)-1-phenylethyl)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-yl)methanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl ((1R,3R,4S,7R)-3-(hydroxymethyl)-2-((S)-1-phenylethyl)-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-7-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC INHIBITORS OF PEPTIDYLARGININE DEIMINASES
  [FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE PEPTIDYLARGININE DÉIMINASES

  摘要：

  本公开涉及用于治疗与肽精氨酸脱亚氨酶（PADs）相关的疾病的新化合物，例如肽精氨酸脱亚氨酶类型4（PAD4）。本公开还涉及用于制备这些化合物的过程和中间体，使用这些化合物的方法以及包含所述化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2021222353A1
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S,2S,5R)-8-phenylmenthyl (1R,3R,4S)-2-[(1S)-1-phenylethyl]-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲醇 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到((1R,3R,4S)-2-((S)-1-phenylethyl)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯衍生物的高度非对映选择性合成：布朗斯台德酸催化的环戊二烯与亚氨基乙酸酯之间的氮杂-狄尔斯-阿尔德反应以及两个手性助剂

  摘要：

  描述了具有两个手性助剂N-（S）-或N-（R）-1-苯基乙基和（-）-8-苯基薄荷基或（+）-8-苯基新薄荷基的质子化乙醛酸亚胺与环戊二烯之间的环加成。通过NMR，比旋光度和适当衍生物的X射线数据明确分配了所有形成的加合物的绝对构型。实验结果证实了高度外切（ -这些氮杂狄尔斯-阿尔德反应-选择性，被从（下午8点）的组合获得的单加合物- [R -PEA）和（8PNM） - （小号-PEA）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.097

文献信息

• Endo-benzonorbornen-2-ol as an efficient non-natural chiral auxiliary in the asymmetric aza-Diels–Alder reactions between cyclopentadiene and (1-phenylethyl)iminoacetates
  作者：Carlos A. D. Sousa、Miguel A. Maestro、Xerardo Garcia-Mera、José E. Rodríguez-Borges

  DOI：10.1039/c4ra11143e

  日期：——

  Exo-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-enes were obtained by cycloaddition reactions between cyclopentadiene and protonated (S)- and (R)-1-phenylethylimines of (1R,endo)-benzonorbornen-2-yl glyoxylate. The non-natural (1R,endo)-benzonorbornen-2-ol proved to be an efficient chiral auxiliary in these asymmetric aza-Diels–Alder reactions, which afforded only exo-cycloadducts with 1S : 1R diastereomeric ratios

  通过环戊二烯与（1 R，内）-苯并降冰片烯-2-基乙醛酸酯的质子化的（S）-和（R）-1-苯基乙基亚胺之间的环加成反应获得Exo -2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯。。非天然（1 - [R ，内切）-benzonorbornen -2-醇证明是在这些不对称氮杂狄尔斯-阿尔德反应，得到仅一个有效的手性助剂外与1 -cycloadducts小号 ：1 - [R 15非对映体比率： （S）-（1-苯乙基）亚胺为85，（R为93：7）-（1-苯乙基）亚胺。使用色谱柱可轻松，高效地分离获得的非对映异构体。通过NMR，比旋光度和X射线数据明确地确定了所有形成的加合物的绝对构型。