2-(2-hydroxyphenyl)-4H-1,3-benzoxazine | 70401-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-(2-hydroxyphenyl)-4H-1,3-benzoxazine
• 英文别名: 2-(4H-1,3-benzoxazin-2-yl)phenol；2-Hydroxyphenyl-4H-1,3-benzoxazin；2-(4H-benzo[e][1,3]oxazin-2-yl)-phenol
• CAS: 70401-39-7
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: OTACROMZEUECIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 ammonium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到2-(2-hydroxyphenyl)-4H-1,3-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  通过伪三组分反应有效合成取代的 2-(4H-1,3-benzoxazin-2-yl) 苯酚

  摘要：

  开发了取代 2-羟基苯甲醛和乙酸铵之间的有效伪三组分反应，以中等至良好的产率 (70-80%) 制备取代的 2-(4H-1,3-苯并恶嗪-2-基) 苯酚。典型产物的结构由 X 射线晶体学证实。

  DOI：

  10.3184/174751918x15199181776822

文献信息

• <i>C</i>-(2-Hydroxyaryl)-<i>N</i>-(2-hydroxyphenylmethyl)nitrones as regioselective bidentate ligands in boron chelate formation. Crystal and molecular structures of a diphenylboron complex and its parent ligand
  作者：Wolfgang Kliegel、Jörg Metge、Steven J Rettig、James Trotter

  DOI：10.1139/v98-096

  日期：1998.7.1

  The C-(2-hydroxyaryl)-N-(2-hydroxyphenylmethyl)nitrones 5 are synthesized by the condensation of variously substituted salicylaldehydes with N-(2-hydroxyphenylmethyl)-hydroxylamine. These nitrones react with diphenylborinic acid anhydride to form seven-membered diphenylboron chelates 6. Crystals of C-(4-diethylamino-2-hydroxyphenyl)-N-(2-hydroxyphenylmethyl)nitrone, 5d, are monoclinic, a = 6.911(2), b = 10.663(2), c = 22.951(1) Å, β = 97.33(1)°, Z = 4, space group P2₁/n, and those of 4-dimethylamino-8-(2-hydroxyphenylmethyl)-6,6-diphenyl-5,7-dioxa-8-azonia-6-borata-6,7-dihydro-5H-benzocycloheptene-ethanol, 6d·EtOH, are monoclinic, a = 9.069(2), b = 29.881(1), c = 11.1883(6) Å, β = 109.426(9)°, Z = 4, space group P2₁/n. The structures were solved by direct methods and refined by full-matrix least-squares procedures to R = 0.032 and 0.039 (R _w = 0.031 and 0.036) for 2510 and 4162 reflections with I > 3σ(I), respectively. Key words : C-(2-hydroxyaryl)-N-(2-hydroxyphenylmethyl)nitrones, organoboron compounds, crystal structures.

  通过各种取代的水杨醛与N-(2-羟基苯甲基)-羟胺的缩合反应合成了C-(2-羟基芳基)-N-(2-羟基苯甲基)亚硝酰类5。这些亚硝酰类与二苯基硼酸酐反应形成七元二苯基硼螯合物6。C-(4-二乙基氨基-2-羟基苯基)-N-(2-羟基苯甲基)亚硝酰类5d的晶体为单斜晶系，a = 6.911(2) Å，b = 10.663(2) Å，c = 22.951(1) Å，β = 97.33(1)°，Z = 4，空间群P2₁/n；4-二甲基氨基-8-(2-羟基苯甲基)-6,6-二苯基-5,7-二氧杂-8-氮杂-6-硼-6,7-二氢-5H-苯并环庚烯-乙醇6d·EtOH的晶体为单斜晶系，a = 9.069(2) Å，b = 29.881(1) Å，c = 11.1883(6) Å，β = 109.426(9)°，Z = 4，空间群P2₁/n。这些结构通过直接方法解决，并通过全矩阵最小二乘程序进行了精修，对于I > 3σ(I)的2510和4162个反射，R分别为0.032和0.039（R _w = 0.031和0.036）。关键词：C-(2-羟基芳基)-N-(2-羟基苯甲基)亚硝酰类，有机硼化合物，晶体结构。
• MEIER H.; ISSA A.; MERKLE U., Z. NATURFORSCH., 1979, B 34, NO 2, 290-296
  作者：MEIER H.、 ISSA A.、 MERKLE U.

  DOI：——

  日期：——