1-[(1R,2S,3R,4S)-2,3,4-trihydroxycyclopent-1-yl]-8-methylthioimidazo-[4,5-g]quinazoline | 395066-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-[(1R,2S,3R,4S)-2,3,4-trihydroxycyclopent-1-yl]-8-methylthioimidazo-[4,5-g]quinazoline
• 英文别名: (1S,2R,3S,4R)-4-(8-methylsulfanylimidazo[4,5-g]quinazolin-1-yl)cyclopentane-1,2,3-triol
• CAS: 395066-48-5
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄O₃S
• 分子量: 332.383
• InChiKey: KOEQPCWPOADTJU-ZOBORPQBSA-N

物化性质

• 沸点：
  619.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1R,2S,3R,4S)-2,3,4-trihydroxycyclopent-1-yl]-8-methylthioimidazo-[4,5-g]quinazoline 在 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 以67%的产率得到1-[(1R,2S,3R,4S)-2,3,4-trihydroxycyclopent-1-yl]imidazo[4,5-g]-quinazolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  An 8-aminoimidazo[4,5-g]quinazoline carbocyclic nucleoside: a ring-extended analog of 5′-noraristeromycin

  摘要：

  The antiviral properties of 5 ' -noraristeromycin (3) have been attributed to its inhibition of S-adenosylhomocysteine hydrolase. As part of an effort to establish the limiting structural parameters possible for the biological properties of 3, a ring-extended analog possessing 8-aminoimidazo[4,5-g]quinazoline as the base (7) has been prepared and found to be less active than 3. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00909-7
• 作为产物：
  描述：

  8-(methylthio)-1H-imidazo<4,5-g>quinazoline 在 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-[(1R,2S,3R,4S)-2,3,4-trihydroxycyclopent-1-yl]-8-methylthioimidazo-[4,5-g]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  An 8-aminoimidazo[4,5-g]quinazoline carbocyclic nucleoside: a ring-extended analog of 5′-noraristeromycin

  摘要：

  The antiviral properties of 5 ' -noraristeromycin (3) have been attributed to its inhibition of S-adenosylhomocysteine hydrolase. As part of an effort to establish the limiting structural parameters possible for the biological properties of 3, a ring-extended analog possessing 8-aminoimidazo[4,5-g]quinazoline as the base (7) has been prepared and found to be less active than 3. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00909-7