(Z)-5-benzylidene-3-((E)-benzylideneamino)imidazolidine-2,4-dione | 1266108-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (Z)-5-benzylidene-3-((E)-benzylideneamino)imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: (5Z)-5-benzylidene-3-[(E)-benzylideneamino]imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 1266108-54-6
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₂
• 分子量: 291.309
• InChiKey: PFADLTUYCDZVJN-DARJFKRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-benzylidene-3-((E)-benzylideneamino)imidazolidine-2,4-dione 、 硫脲 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MISHRA, BHARATI;ALI, R.;NIZAMUDDIN, J. INDIAN CHEM. SOC., 17,(1989) N1, C. 813-814

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 苯甲醚 作用下， 反应 5.0h， 以83%的产率得到(Z)-5-benzylidene-3-((E)-benzylideneamino)imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  工作中的意外收获：4 种氨基吡唑啉-3-酮意外环转化为 N-氨基乙内酰脲

  摘要：

  (4R*,5R*)-4-benzyloxycarbonylamino-5-phenylpyrazolidin-3-one 2 在 Pd-C 存在下的催化氢化提供了意想不到的“环转换”转化产物，3-氨基-5-苄基咪唑烷-2， 4-dione 4. 此外，加热偶氮甲碱亚胺 3a,b（衍生自 2 和芳香醛）得到相应的 (Z)-5-benzlidene-3-((E)-benzlideneamino)imidazolidine-2,4-diones 8a ,b 作为环变换产物。这两个反应都可以通过裂解底物 2 和 3 中的 C(5)-N(1) 单键，然后酰胺氮环缩合为氨基甲酸酯羰基来解释。X射线衍射证实了乙内酰脲8a的结构。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.603

文献信息

• Synthesis of pyrazolo[1,2-a]pyrazole-based peptide mimetics
  作者：Ana Novak、Ana Testen、Jure Bezenšek、Uroš Grošelj、Martina Hrast、Marta Kasunič、Stanislav Gobec、Branko Stanovnik、Jurij Svete

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.122

  日期：2013.8

  The synthesis of U-shaped conformationally constrained analogues of peptides based on the 3-amino-2oxo-1,5-diazabicyclo[3.3.0]octane-8-carboxylic acid scaffold was developed. [3+2] Cycloadditions of (1Z,4R*,5R*)-1-arylmethylidene-4-benzyloxycarbonylamino-3-oxo-5-phenylpyrazolidin-1-ium-2-ides to tert-butyl acrylate and tert-butyl methacrylate gave the corresponding racemic cycloadducts, in most cases as mixtures of isomers, which were separated by preparative chromatography. Selective deprotection of the C- and the N-terminal of these heterocyclic dipeptides followed by coupling with (S)-alanine derivatives and chromatographic separation furnished the non-racemic tripeptides as target compounds. The structures of racemic cycloadducts and non-racemic final products were determined by NMR spectroscopy and X-ray diffraction. The synthesized compounds were also evaluated for inhibition of MurD ligase and D-alanine:D-alanine ligase. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.