methyl 6-cyclohexyl-12-(4-methoxyphenyl)-3,3-dimethyl-1-oxo-4,12-dihydro-2H-benzimidazolo[2,1-b]quinazoline-9-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: methyl 6-cyclohexyl-12-(4-methoxyphenyl)-3,3-dimethyl-1-oxo-4,12-dihydro-2H-benzimidazolo[2,1-b]quinazoline-9-carboxylate
• 化学式: C₂₄H₂₈N₆O₄Pol
• 分子量: 513.6
• InChiKey: UOMSBUOJEJRBGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-cyclohexyl-12-(4-methoxyphenyl)-3,3-dimethyl-1-oxo-4,12-dihydro-2H-benzimidazolo[2,1-b]quinazoline-9-carboxylate 、 对硝基苯甲醛 、 丙炔酸乙酯 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 0.17h， 生成 C₄₈H₄₆N₈O₁₂Pol
  参考文献：
  名称：

  碱催化的Povarov反应：对二氢嘧啶基苯并咪唑的不寻常的[1,3]σ重排。

  摘要：

  已开发出一种新颖的碱催化的芳基胺，醛和缺电子的亲二烯体的Povarov反应。还发现了导致4,10-二氢嘧啶基[1,2- a ]苯并咪唑的前所未有的原位[1,3]σ重排。X射线晶体研究讨论并支持了对可能机制的见解。在微波条件下，在可溶性载体上以单锅多组分方式实现该级联反应。

  DOI：

  10.1021/ol201985p
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-4-(环己基氨基)苯甲酸甲酯 在 哌啶 、 甲酸铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 methyl 6-cyclohexyl-12-(4-methoxyphenyl)-3,3-dimethyl-1-oxo-4,12-dihydro-2H-benzimidazolo[2,1-b]quinazoline-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  超声辅助一锅法合成功能化苯并咪唑[2,1 - b ]喹唑啉-1（1 H）-ones的新型机理研究

  摘要：

  通过哌啶催化的2-氨基苯并咪唑，芳香族醛和1,3-二酮在异丙醇水溶液中的三组分反应实现苯并咪唑并[2,1 - b ]喹唑啉-1（1 H）-的超声辅助合成。在我们确定了一锅反应中不寻常的反应中间体之后，首先怀疑了这种机制。前所未有的偶联反应，它涉及2-氨基苯并咪唑对原位生成的迈克尔加合物的亲核攻击，然后发生电环形成反应。与普遍接受的机理相反，2-氨基苯并咪唑与Knoevenagel加合物的直接反应不能释放目标化合物。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.5b00186

文献信息

• Multidisciplinary Synthetic Approach for Rapid Combinatorial Library Synthesis of Triaza-Fluorenes
  作者：Ya-Shan Hsiao、Gorakh S. Yellol、Li-Hsun Chen、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1021/cc1000902

  日期：2010.9.13

  comprising polymer-support synthesis, microwave-assisted synthesis, and multicomponent condensation facilitates synthesis of triaza-fluorenes library with a set of advantages such as rapid process, simple purification, and structural diversity in one shot. Microwave-assisted multistep synthetic protocol was used to construct the benzimidazole ring on soluble polymer support using activated aryl-fluorides

  一种新的多学科合成方法，包括聚合物-载体合成，微波辅助合成和多组分缩合，促进了三氮芴芴库的合成，并具有一系列优点，例如快速处理，简单纯化和一次即可完成结构多样性。微波辅助多步合成规程用于使用活化的芳基氟化物在可溶性聚合物载体上构建苯并咪唑环。所述PEG锚定氟化芳基是通过具有选择性的伯胺缩合本位-氟取代反应，然后还原硝基。随后用溴化氰进行环化是提供固定化苯并咪唑的关键步骤。最后，在微波辐射下，所得聚合物结合的苯并咪唑与各种醛和1,3-二酮的多组分缩合反应提供了高纯度，高收率的三氮杂芴的快速通道。微波辐射极大地加快了所有反应的速度，而聚合物载体通过简单的沉淀技术促进了纯化。这种策略大大提高了整体多步合成的效率。
• Base-Catalyzed Povarov Reaction: An Unusual [1,3] Sigmatropic Rearrangement to Dihydropyrimidobenzimidazoles
  作者：Chih-Hau Chen、Gorakh S. Yellol、Po-Tsung Lin、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1021/ol201985p

  日期：2011.10.7

  A novel base-catalyzed Povarov reaction of arylamines, aldehydes, and electron-deficient dienophiles has been developed. An unprecedented in situ [1,3] sigmatropic rearrangement leading to 4,10-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazoles has also been discovered. An insight of the plausible mechanism is discussed and supported by X-ray crystal study. This cascade reaction is achieved in a one-pot multicomponent

  已开发出一种新颖的碱催化的芳基胺，醛和缺电子的亲二烯体的Povarov反应。还发现了导致4,10-二氢嘧啶基[1,2- a ]苯并咪唑的前所未有的原位[1,3]σ重排。X射线晶体研究讨论并支持了对可能机制的见解。在微波条件下，在可溶性载体上以单锅多组分方式实现该级联反应。
• A Novel Mechanistic Study on Ultrasound-Assisted, One-Pot Synthesis of Functionalized Benzimidazo[2,1-<i>b</i>]quinazolin-1(1<i>H</i>)-ones
  作者：Li-Hsun Chen、Tsai-Wen Chung、Bharat D. Narhe、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1021/acscombsci.5b00186

  日期：2016.3.14

  Ultrasound-assisted synthesis of benzimidazo[2,1-b]quinazolin-1(1H)-ones was achieved via piperidine-catalyzed three-component reaction of 2-aminobenzimidazoles, an aromatic aldehyde, and 1,3-dione in aqueous isopropanol. This mechanism was first suspected following our identification of unusual reaction intermediates in a one-pot reaction. An unprecedented coupling reaction, it involved a nucleophilic

  通过哌啶催化的2-氨基苯并咪唑，芳香族醛和1,3-二酮在异丙醇水溶液中的三组分反应实现苯并咪唑并[2,1 - b ]喹唑啉-1（1 H）-的超声辅助合成。在我们确定了一锅反应中不寻常的反应中间体之后，首先怀疑了这种机制。前所未有的偶联反应，它涉及2-氨基苯并咪唑对原位生成的迈克尔加合物的亲核攻击，然后发生电环形成反应。与普遍接受的机理相反，2-氨基苯并咪唑与Knoevenagel加合物的直接反应不能释放目标化合物。