N,N-dicyclohexyl-2-methyl-1-naphthamide | 215462-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N-dicyclohexyl-2-methyl-1-naphthamide
• 英文别名: N,N-dicyclohexyl-2-methylnaphthalene-1-carboxamide
• CAS: 215462-44-5
• 化学式: C₂₄H₃₁NO
• 分子量: 349.516
• InChiKey: MNUGXDCDJPQJGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二环己胺 在 氯化亚砜 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 N,N-dicyclohexyl-2-methyl-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  绕叔芳香酰胺手性轴旋转的障碍

  摘要：

  通过可变温度NMR光谱（用于快速旋转）或跟踪阻转异构体的相互转化（用于较慢旋转），确定40种叔芳族酰胺中绕芳基-羰基键旋转的障碍。提出了关于受阻叔芳族酰胺中ArCO键旋转速率的经验准则，以及轴向手性酰胺的阻转异构体立体异构体的稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00814-x

文献信息

• Asymmetric deprotonation of N,N-dihexyl-1-naphthamides to provide atropisomers of N,N-dihexyl-2-alkyl-1-naphthamides
  作者：S. Thayumanavan、Peter Beak、Dennis P. Curran

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00439-x

  日期：1996.4

  Asymmetric deprotonation of N,N-dihexyl-1-naphthamide using sec-butyllithium / (-)-sparteine followed by reactions with methyl or ethyl alkylation reagents give the atropisomers of N,N-dihexyl-2-alkyl-1-naphthamide with 50% and 55% ee, respectively. (C) 1996 Elsevier Science Ltd