4-叔-丁基吡啶 1-氧化 | 23569-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-叔-丁基吡啶 1-氧化
• 中文别名: 4-叔-丁基吡啶1-氧化；4-叔丁基吡啶1-氧化物
• 英文名称: 4-tert-butylpyridine N-oxide
• 英文别名: 4-(tert-butyl)pyridine 1-oxide；4-t-butylpyridine-N-oxide；4-tert-butyl-1-oxypyridine；4-tert-Butylpyridine 1-oxide；4-tert-butyl-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 23569-17-7
• 化学式: C₉H₁₃NO
• mdl: MFCD00082431
• 分子量: 151.208
• InChiKey: CMFQXPIZAKBRCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103.9-104.3 °C
• 沸点：
  286.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存储在室温下，保持在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔-丁基吡啶 1-氧化 在 亚磷酸三苯酯 、 盐酸 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 N,N'-(4,5-dichloro-o-phenylene)bis(4-tert-butylpyridine-2-carboxamide)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, crystal structure and catalytic activities of [RuIII(bbpc)(PPh3)Cl][H2bbpc = 1,2-bis(4-tert-butylpyridine-2-carboxamido)-4,5-dichlorobenzene]

  摘要：

  The compound H(2)bbpc [1,2-bis(4-tert-butylpyridine-2-carboxamido)-4,5-dichlorobenzene], which has good solubility in organic solvents, has been prepared. Reaction of [Ru(PPh(3))(3)Cl-2] with H(2)bbpc in ethanol and in the presence of triethylamine gave [Ru-II(bbpc)(PPh(3))Cl], the crystal structure of which has been determined. This complex is an active catalyst for alkene epoxidation by PhlO, cyclopropanation of styrene by ethyl diazoacetate and aziridination of styrene by PhlNO(2)SC(6)H(4)Me-p. Its cyclic voltammogram in dichloromethane showed a reversible Ru-III-Ru-II couple at -0.55 V and an oxidation couple at 0.32 V.

  DOI：

  10.1039/dt9950002215
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基吡啶 在 silica gel 、 臭氧 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到4-叔-丁基吡啶 1-氧化
  参考文献：
  名称：

  臭氧介导的胺氧化及其他：一种无溶剂流动化学方法

  摘要：

  臭氧是一种强氧化剂，最常用于将烯烃氧化成羰基化合物。其他臭氧介导的反应的合成效用因其高反应性和过度氧化有机分子（包括大多数溶剂）的倾向而受到阻碍。通过将基质和臭氧吸附到硅胶上，提供一种无溶剂氧化方法，可以在很大程度上缓解这一挑战。在这份手稿中，描述了一种基于流动的填充床反应器方法，它提供了对反应温度和时间的特殊控制，以实现对这一具有挑战性的转化的改进控制和化学选择性。实现了将伯胺氧化成硝基烷烃的有效方法。还展示了吡啶、C-H 键和芳烃氧化的例子，证实该系统可推广到各种臭氧介导的过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00768

文献信息

• Synthesis of Unsymmetrically Substituted Bipyridines by Palladium-Catalyzed Direct C−H Arylation of Pyridine <i>N</i>-Oxides
  作者：Sasa Duric、C. Christoph Tzschucke

  DOI：10.1021/ol200565u

  日期：2011.5.6

  Substituted bipyridines were efficiently prepared by direct coupling between pyridine N-oxides and halopyridines using a palladium catalyst. Pyridine N-oxides with electron-withdrawing substitutents gave the best yields. This method allows the convenient preparation of 2,2′-, 2,3′-, and 2,4′-bipyridines which are useful as functionalized ligands for metal complexes or as building blocks for supramolecular

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• Radical Trifluoromethoxylation of Arenes Triggered by a Visible‐Light‐Mediated N−O Bond Redox Fragmentation
  作者：Benson J. Jelier、Pascal F. Tripet、Ewa Pietrasiak、Ivan Franzoni、Gunnar Jeschke、Antonio Togni

  DOI：10.1002/anie.201806296

  日期：2018.10.15

  method enables non‐directed functionalization of C−H bonds on a range of substrates, providing access to aryl trifluoromethyl ethers. This light‐driven process is distinctly different from conventional procedures and occurs through an OCF3 radical mechanism mediated by a photoredox catalyst, which triggers an N−O bond fragmentation. The pyridinium‐based trifluoromethoxylation reagent is bench‐stable and

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• Deoxygenation of pyridine<i>N</i>-oxides with dimethylthiocarbamoyl chloride
  作者：Anthony A. Ponaras、Ömer Zaim

  DOI：10.1002/jhet.5570440236

  日期：2007.3

  Treatment of pyridine N-oxides with dimethylthiocarbamoyl chloride in boiling acetonitrile effects chemoselective deoxygenation to pyridines.

  在沸腾的乙腈中用二甲基硫代氨基甲酰氯处理吡啶N-氧化物可实现对吡啶的化学选择性脱氧。
• Clean protocol for deoxygenation of epoxides to alkenes <i>via</i> catalytic hydrogenation using gold
  作者：Jhonatan L. Fiorio、Liane M. Rossi

  DOI：10.1039/d0cy01695k

  日期：——

  The epoxidation of olefin as a strategy to protect carbon–carbon double bonds is a well-known procedure in organic synthesis, however the reverse reaction, deprotection/deoxygenation of epoxides is much less developed, despite its potential utility for the synthesis of substituted olefins. Here, we disclose a clean protocol for the selective deprotection of epoxides, by combining commercially available

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• Heteroleptic Ir(III) phosphors with bis-tridentate chelating architecture for high efficiency OLEDs
  申请人：NATIONAL TSING HUA UNIVERSITY

  公开号：US09219237B1

  公开（公告）日：2015-12-22

  A bis-tridentate iridium complex represented by a formula (I): where R3 to R8, R21 to R23, R9, R10, X1, X2, and X3 are as defined in the specification.

  一个由公式(I)表示的双三齿钌配合物： 其中R3至R8、R21至R23、R9、R10、X1、X2和X3的定义如说明书所述。

表征谱图