(3aS,4R,6aR)-5-iodo-2,2-dimethyl-6-((trityloxy)methyl)-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol | 805245-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (3aS,4R,6aR)-5-iodo-2,2-dimethyl-6-((trityloxy)methyl)-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol
• 英文别名: (3R,4R,6aR)-5-iodo-2,2-dimethyl-6-trityloxymethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ol；(3aS,4R,6aR)-5-Iodo-2,2-dimethyl-6-((trityloxy)methyl)-3a,6a-dihydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol；(3aR,6R,6aS)-5-iodo-2,2-dimethyl-4-(trityloxymethyl)-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 805245-39-0
• 化学式: C₂₈H₂₇IO₄
• 分子量: 554.424
• InChiKey: GKMFTCPYILPHQU-NXCFDTQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,6aR)-5-iodo-2,2-dimethyl-6-((trityloxy)methyl)-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 三甲基铝 、 sodium hydride 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (1R,4R,5S)-5-azido-2-(benzyloxymethyl)-3-fluoro-4-(4-methoxybenzyloxy)cyclopent-2-enyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  区域和立体选择性合成2'-β-取代的氟内啡肽A类似物作为潜在的抗癌药†

  摘要：

  从D-核糖以区域和立体选择性的方式成功地合成了一系列的2'-β-取代-6'-氟-环戊烯基-嘧啶和-嘌呤8和9。6'-氟-环戊烯基核苷在C2位置的官能化是通过在C3位置对羟基进行区域选择性保护和立体选择性形成C2-三氟甲磺酸酯，然后与氟或叠氮亲核试剂进行直接S N 2反应来实现的。对所有合成的化合物在几种肿瘤细胞系中的抗癌活性进行了评估，但发现它们既没有活性也没有毒性。

  DOI：

  10.1039/c5ob01348h
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-(-)-1-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(triphenylmethyloxy)ethan-1-ol 在 tri(cycloxexyl)phosphine[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene][benzylidene]ruthenium(IV) dichloride 、 molecular sieve 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 106.5h， 生成 (3aS,4R,6aR)-5-iodo-2,2-dimethyl-6-((trityloxy)methyl)-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Nucleoside derivatives and therapeutic uses therof

  摘要：

  本发明涉及由一般式I和II表示的核苷衍生物，它们的合成方法及其药理学上可接受的盐，以及含有这些化合物的组合物。还包括通过给予这些化合物来治疗过度增殖性疾病的方法。

  公开号：

  US20050222185A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-AMINO-1-((1S,4R, 5S)-2-FLUORO-4,5-DIHYDROXY-3-HYDROXYMETHYL-CYCLOPENT-2-ENYL)-1H-PYRIMIDIN-2-ONE<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE 4-AMINO-1-((1S,4R,5S)-2-FLUORO-4,5-DIHYDROXY-3-HYDROXYMÉTHYL-CYCLOPENT-2-ÉNYL)-1H-PYRIMIDIN-2-ONE
  申请人：REXAHN PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014145807A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  Processes for the preparation of 4-amino-1-((1 S,4R,5S)-2-fluoro-4,5-dihydroxy-3-hydroxymethyl-cyclopent-2-enyl)-lH-pyrimidin-2-one (13, RX-3117) and its intermediates are described.

  描述了制备4-氨基-1-((1 S,4R,5S)-2-氟-4,5-二羟基-3-羟甲基-环戊-2-烯基)-1H-嘧啶-2-酮（13，RX-3117）及其中间体的过程。
• Design, synthesis and anticancer activity of fluorocyclopentenyl-purines and – pyrimidines
  作者：Ji-seong Yoon、Dnyandev B. Jarhad、Gyudong Kim、Akshata Nayak、Long Xuan Zhao、Jinha Yu、Hong-Rae Kim、Ji Yun Lee、Varughese A. Mulamoottil、Girish Chandra、Woong Sub Byun、Sang Kook Lee、Yong-Chul Kim、Lak Shin Jeong

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.003

  日期：2018.7

  efficiently converted to their triphosphates for anticancer activity. Among all the synthesized purine nucleosides, adenine derivative 1b and N6-methyladenine derivative 3k showed potent anticancer activity, showing equipotent inhibitory activity as the positive control, neplanocin A (1a) or Ara-C. However, the phosphoramidate prodrug 3p showed less anticancer activity than 1b, indicating that it did not

  基于6'-氟环戊烯基-胞嘧啶2b在IIa期临床试验中对吉西他滨耐药的胰腺癌的有效抗癌活性，我们对6'-氟环戊烯基-嘧啶3a - i和-嘌呤3j - o发现新的抗癌药。我们还合成了腺嘌呤衍生物1b的氨基磷酸酯前药3p，以确定抗癌活性是否取决于癌细胞中DNA和/或RNA聚合酶的抑制作用和/或S的抑制作用。-腺苷同型半胱氨酸（SAH）水解酶。所有合成的嘧啶核苷在体外均表现出比胞嘧啶衍生物2b低得多的有效抗癌活性，它们充当RNA和/或DNA聚合酶抑制剂，表明它们不能有效地转化为其三磷酸酯以具有抗癌活性。在所有合成的嘌呤核苷中，腺嘌呤衍生物1b和N 6-甲基腺嘌呤衍生物3k显示出有效的抗癌活性，并显示出作为阳性对照，neplanocin A（1a）或Ara-C的等效抑制活性。但是，氨基磷酸酯前药3p的抗癌活性低于1b，表明它不像2b那样起RNA和/或DNA聚合酶抑制剂的作用。该结果还表明1b的抗癌活
• Process for the preparation of 4-amino-1-((1S,4R,5S)-2-fluoro-4,5-dihydroxy-3-hydroxymethyl-cyclopent-2-enyl)-1H-pyrimidin-2-one
  申请人：Rexahn Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US09150520B2

  公开（公告）日：2015-10-06

  Processes for the preparation of 4-amino-1-((1S,4R,5S)-2-fluoro-4,5-dihydroxy-3-hydroxymethyl-cyclopent-2-enyl)-1H-pyrimidin-2-one (13, RX-3117) and its intermediates are described.

  本文描述了制备4-氨基-1-((1S,4R,5S)-2-氟-4,5-二羟甲基环戊-2-烯基)-1H-嘧啶-2-酮(13, RX-3117)及其中间体的工艺过程。
• Process for the Preparation of 4-Amino-1-((1S,4R,5S)-2-Fluoro-4,5-Dihydroxy-3-Hydroxymethyl-Cyclopent-2-Enyl)-1H-Pyrimidin-2-One
  申请人：Rexahn Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20150376142A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  Processes for the preparation of 4-amino-1((1S,4R,5S)-2-fluoro-4,5-dihydroxy-3-hydroxymethyl-cyclopent-2-enyl)-1H-pyrimidin-2-one (13, RX-3117) and its intermediates are described.

  本文描述了制备4-氨基-1-((1S,4R,5S)-2-氟-4,5-二羟基-3-羟甲基环戊-2-烯基)-1H-嘧啶-2-酮（13，RX-3117）及其中间体的工艺过程。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-AMINO-1-((1S,4R,5S)-2-FLUORO-4,5-DIHYDROXY-3- HYDROXYMETHYL-CYCLOPENT-2-ENYL)-1H-PYRIMIDIN-2-ONE
  申请人：Rexahn Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3246320A1

  公开（公告）日：2017-11-22

  Processes for the preparation of 4-amino-1-((1S,4R,5S)-2-fluoro-4,5-dihydroxy-3-hydroxymethyl-cyclopent-2-enyl)-1H-pyrimidin-2-one (13, RX-3117) and its intermediates are described.

  描述了 4-氨基-1-((1S,4R,5S)-2-氟-4,5-二羟基-3-羟甲基-环戊-2-烯基)-1H-嘧啶-2-酮（13，RX-3117）及其中间体的制备过程。