[(4S,2E)-2-octen-4-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 871515-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: [(4S,2E)-2-octen-4-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-[(E,4S)-oct-2-en-4-yl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 871515-70-7
• 化学式: C₁₄H₂₇BO₂
• 分子量: 238.178
• InChiKey: KRSHIKJNDYBTHN-ZJNQMXKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4S,2E)-2-octen-4-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (2E,4S)-2-octen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯丙基碳酸酯与二硼的γ-选择性和立体有择取代反应：制备手性烯丙基硼化合物的有效途径

  摘要：

  描述了铜催化的 γ 选择性和立体定向取代反应烯丙基碳酸酯与二硼试剂提供烯丙基硼化合物。在离去碳酸酯基团的 γ 位选择性地引入硼基。制备了具有缩醛、酯或分离的烯烃的官能化烯丙基硼酸酯。旋光烯丙基碳酸酯的反应通过反立体化学进行完全的 α 到 γ 手性转移，以​​产生具有硼取代立体中心的旋光烯丙基硼酸酯。

  DOI：

  10.1021/ja056099x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-octyn-2-ol 在 吡啶 、 copper (I) tert-butoxide 、 红铝 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 [(4S,2E)-2-octen-4-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯丙基碳酸酯与二硼的γ-选择性和立体有择取代反应：制备手性烯丙基硼化合物的有效途径

  摘要：

  描述了铜催化的 γ 选择性和立体定向取代反应烯丙基碳酸酯与二硼试剂提供烯丙基硼化合物。在离去碳酸酯基团的 γ 位选择性地引入硼基。制备了具有缩醛、酯或分离的烯烃的官能化烯丙基硼酸酯。旋光烯丙基碳酸酯的反应通过反立体化学进行完全的 α 到 γ 手性转移，以​​产生具有硼取代立体中心的旋光烯丙基硼酸酯。

  DOI：

  10.1021/ja056099x

文献信息

• Practical procedure for copper(I)-catalyzed allylic boryl substitution with stoichiometric alkoxide base
  作者：Hajime Ito、Takanori Miya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.081

  日期：2012.4

  We have developed a useful procedure for borylation using catalytic CuCl/Xantphos and stoichiometric K(O-t-Bu): the highly versatile method is suitable for the synthesis of allylboronates including those with terminal and internal allylic systems, cyclic structures, and functional groups. Optically active allylboronates were synthesized from prochiral substrates with a chiral diphosphine ligand using this procedure. The reaction rate is generally higher than the original Cu(O-t-Bu)/ligand catalyst system, which we previously reported. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.