4-{4-[(2,4-diamino-pteridin-6-ylmethyl)-methyl-amino]-benzoyl}-morpholine | 56892-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 4-{4-[(2,4-diamino-pteridin-6-ylmethyl)-methyl-amino]-benzoyl}-morpholine
• 英文别名: [4-[(2,4-Diaminopteridin-6-yl)methyl-methyl-amino]phenyl]-morpholino-methanone；[4-[(2,4-diaminopteridin-6-yl)methyl-methylamino]phenyl]-morpholin-4-ylmethanone
• CAS: 56892-83-2
• 化学式: C₁₉H₂₂N₈O₂
• 分子量: 394.436
• InChiKey: PYWDMFLNLIHFEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  738.0±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 4-[N-(2,4-二氨基-6-蝶啶甲基)-N-甲氨基]苯甲酸半盐酸盐n水 在 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 生成 4-{4-[(2,4-diamino-pteridin-6-ylmethyl)-methyl-amino]-benzoyl}-morpholine
  参考文献：
  名称：

  甲氨蝶呤类似物。6.用各种氨基酸酯和胺代替谷氨酸。

  摘要：

  制备了一系列甲氨蝶呤（MTX）类似物，其中谷氨酸部分被各种氨基酸酯和胺替代。合成方法包括使4-氨基-4-脱氧-N10-甲基蝶酸与各种试剂反应形成中间体混合酸酐，然后使其与氨基酸酯或胺反应生成MTX类似物。测试了这些化合物对小鼠的粪便链球菌的抗菌活性和对L1210白血病的抗肿瘤活性。几种化合物显示出显着的抗菌活性。MTX同型半胱氨酸硫内酯和MTX天冬氨酸类似物在体内的抗肿瘤活性很小。

  DOI：

  10.1021/jm00243a010

文献信息

• Methotrexate analogs. 6. Replacement of glutamic acid by various amino acid esters and amines
  作者：Michael Chaykovsky、Barbara L. Brown、E. J. Modest

  DOI：10.1021/jm00243a010

  日期：1975.9

  A series of methotrexate (MTX) analogs was prepared in which the glutamic acid moiety is replaced by various amino acid esters and amines. The synthetic method consisted of the reaction of 4-amino-4-deoxy-N10-methylpteroic acid with various reagents to form intermediate mixed anhydrides, which then reacted with amino acid esters or amines to give the MTX analogs. These compounds were tested for antibacterial

  制备了一系列甲氨蝶呤（MTX）类似物，其中谷氨酸部分被各种氨基酸酯和胺替代。合成方法包括使4-氨基-4-脱氧-N10-甲基蝶酸与各种试剂反应形成中间体混合酸酐，然后使其与氨基酸酯或胺反应生成MTX类似物。测试了这些化合物对小鼠的粪便链球菌的抗菌活性和对L1210白血病的抗肿瘤活性。几种化合物显示出显着的抗菌活性。MTX同型半胱氨酸硫内酯和MTX天冬氨酸类似物在体内的抗肿瘤活性很小。