3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17β-yl p-toluenesulfonate | 54064-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17β-yl p-toluenesulfonate
• 英文别名: 3-methoxyestra-1,3,5(10)-triene-17β-tosylate；17β-(toluene-sulfonyl-(4)-oxy)-3-methoxy-estratriene-(1,3,5(10))；17β-(Toluol-sulfonyl-(4)-oxy)-3-methoxy-oestratrien-(1,3,5(10))；[(8R,9S,13S,14S,17S)-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 54064-42-5
• 化学式: C₂₆H₃₂O₄S
• 分子量: 440.604
• InChiKey: ZJUABQDERHSYQM-JMTTVTNBSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17β-yl p-toluenesulfonate 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 N-[(8R,9S,13S,14S,17R)-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  的合成Ñ，ñ -双[2-（2-吡啶基）乙基]氨基类固醇和相关化合物打算作为铜离子手性配体

  摘要：

  具有N，N-双[2-（2-吡啶基）乙基]氨基结构（RPY2）的化合物对于铜（I）离子是有用的三齿配体，它可以结合并激活大气中的氧气。对于非对映选择性和对映选择性氧化反应，迄今未知的具有三脚架结构的手性配体是从同手性类固醇开始合成的。伯类固醇胺和氨基醇向2-乙烯基吡啶的双迈克尔加成反应不是很成功。然而，在大多数情况下，可以通过该方法获得具有N- [2-（2-吡啶基）乙基]氨基甾类结构的同手性双齿配体。新路线（用2-吡啶基乙酸接着BH 3酰化二齿配体）·描述了在空间位阻位置也将THF还原或类固醇酮的还原胺化，酰化和硼烷还原）成所需的三齿RPY2。在最后的反应顺序中，也可以得到“混合的”三齿配体。简要讨论了铜与这些配体的络合和氧活化作用。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00168-3
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基雌酮 生成 3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17β-yl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Epitestosterone Analogues

  摘要：

  11β-羟基雄烯-4-烯-3,17-二酮（III）经过5个步骤转化为表睾酮的一种潜在代谢产物 - 11β,17α-二羟基雄烯-4-烯-3-酮（II），包括17β-羟基的构型反转。这种反转在类似物X、XIV、XX和XXII的制备中是不可行的，因为首先引入了17α-羟基，然后才修改了分子的其余部分。

  DOI：

  10.1135/cccc19940435

文献信息

• DERIVATIVES OF STEROID BENZYLAMINES, HAVING AN ANTIPARASITIC ANTIBACTERIAL, ANTIMYCOTIC AND/OR ANTIVIRAL ACTION
  申请人：Becker Katja

  公开号：US20130266645A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present invention relates to compounds derived from steroids of the general formula (I) wherein L represents a linker and R # represents a steroid residue, the use of compounds of the general formula (I) in medicine and for the prophylaxis and/or the treatment of infectious diseases. Furthermore described are pharmaceutical compositions containing at least one compound of the general formula (I). A further aspect of the invention relates to the synthesis of said compounds of the general formula (I).

  本发明涉及一般式(I)的类固醇衍生物，其中L代表连接剂，R#代表类固醇残基，以及一般式(I)化合物在医学中的使用以及用于传染病的预防和/或治疗。此外，还描述了包含至少一种一般式(I)化合物的药物组合物。本发明的另一个方面涉及一般式(I)化合物的合成。
• Synthesis of novel 17-(5′-iodo)triazolyl-3-methoxyestrane epimers via Cu(I)-catalyzed azide–alkyne cycloadditon, and an evaluation of their cytotoxic activity in vitro
  作者：Gyula Schneider、Tamás Görbe、Erzsébet Mernyák、János Wölfling、Tamás Holczbauer、Mátyás Czugler、Pál Sohár、Renáta Minorics、István Zupkó

  DOI：10.1016/j.steroids.2015.02.018

  日期：2015.6

  regioselective Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of 3-methoxyestrane 17α- and 17β-azide epimers (3 and 5) with different terminal alkynes afforded novel 1,4-substituted triazolyl derivatives (8a-f and 11a-f). If the Ph3P in the classical CuAAC process was replaced by Et3N, the formation of small quantities of 5-iodotriazoles (9a-f and 11a-f) was observed. For the preparation of 5-iodo-1,2,3-triazoles (9a-f

  区域选择性 Cu(I)-催化 3-甲氧基雌烷 17α-和 17β-叠氮化物差向异构体（3 和 5）与不同末端炔烃的 1,3-偶极环加成反应，得到了新型 1,4-取代的三唑基衍生物（8a-f 和 11a- F）。如果经典 CuAAC 工艺中的 Ph3P 被 Et3N 取代，则会观察到少量 5-碘三唑（9a-f 和 11a-f）的形成。为了制备 5-iodo-1,2,3-三唑（9a-f 和 11a-f），开发了一种改进的方法，直接从甾体叠氮化物和末端炔烃，在 CuI 和 ICl 作为碘化剂介导的反应中。结构相关的三唑类药物的抗增殖活性是通过微培养四唑鎓法对六种妇科来源的恶性人类细胞系（HeLa、A2780、MCF7、MDA-MB-231、MDA-MB-361 和 T47D）进行体外测定的。
• Schneider, Gyula; Hackler, Laszlo; Sohar, Pal, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 679 - 684
  作者：Schneider, Gyula、Hackler, Laszlo、Sohar, Pal

  DOI：——

  日期：——
• α-Oestradiol Dimethyl Ether, 17-Monomethyl Ether, and Related Compounds
  作者：Yoshiyuki Urushibara、Takesi Nitta

  DOI：10.1246/bcsj.16.179

  日期：1941.6
• SCHNEIDER, GYULA;HACKLER, LASZLO;SOHAR, PAL, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 7, 679-683
  作者：SCHNEIDER, GYULA、HACKLER, LASZLO、SOHAR, PAL

  DOI：——

  日期：——