4-叔丁基-1-氯-1-硝基环己烷 | 75107-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 4-叔丁基-1-氯-1-硝基环己烷
• 英文名称: 4-(tert-butyl)-1-chloro-1-nitrocyclohexane
• 英文别名: 4-Tert-butyl-1-chloro-1-nitrocyclohexane
• CAS: 75107-61-8
• 化学式: C₁₀H₁₈ClNO₂
• 分子量: 219.711
• InChiKey: BSNOWLVKYQIWEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔丁基-1-氯-1-硝基环己烷 在 ammonium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到1-叔丁基-4-硝基环己烷
  参考文献：
  名称：

  一种有效温和的方法将肟转化为仲硝基化合物

  摘要：

  如下所述，描述了一种温和而有效的将环酮转化为饱和硝基化合物的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83928-9
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-tert-butylcyclohexylidene)hydroxylamine 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到4-叔丁基-1-氯-1-硝基环己烷
  参考文献：
  名称：

  从肟一步合成宝石-氯硝基化合物的新试剂

  摘要：

  据报道，使用氯漂白剂（5％NaOCl）将肟卤化氧化为宝石-氯硝基化合物。当在室温下或在超声辐射下单独使用时，氯漂白剂可提供令人满意的收率。

  DOI：

  10.1007/bf03246563

文献信息

• Chlorination of Oximes with Aqueous H₂O₂/HCl System: Facile Synthesis of <i>gem</i>-Chloronitroso- and <i>gem</i>-Chloronitroalkanes, <i>gem</i>-Chloronitroso- and <i>gem</i>-Chloronitrocycloalkanes
  作者：Alexander Terent’ev、Igor Krylov、Yuri Ogibin、Gennady Nikishin

  DOI：10.1055/s-2006-950304

  日期：2006.11

  Chlorination of cyclic and linear ketone oximes with aqueous H2O2/HCl in a two-phase dichloromethane-water system selectively affords gem-chloronitroso compounds in yields of up to 94%. One-pot oxidation of the resulting gem-chloronitroso compounds with peracetic acid, prepared in situ, gives gem-chloro­nitroalkanes and cycloalkanes in yields of up to 82%. The advantages of the method are that it is facile and environmentally benign and does not require gaseous chlorine.

  在二氯甲烷-水两相系统中，以水合过氧化氢/盐酸处理环状和线性酮肟，可选择性地生成双氯亚硝基化合物，收率高达94%。接着，利用原位制备的过乙酸对所得双氯亚硝基化合物进行一步氧化反应，可得到双氯硝基烷烃和环烷烃，收率高达82%。该方法的优点在于操作简便、环境友好，且无需使用气态氯。
• One-step conversion of oximes to gem-chloro-nitro derivatives
  作者：Paolo Ceccherelli、Massimo Curini、Francesco Epifano、Maria Carla Marcotullio、Ornelio Rosati

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00742-4

  日期：1998.6

  a new method for one-pot conversion of oximes to gem-chloro-nitro compounds using Oxone and sodium chloride is described.

  描述了一种新的方法，用于使用肟酮和氯化钠将肟一锅转化为宝石-氯-硝基化合物。
• Construction of 3-Oxazolin-5-one via Visible Light-Induced Nondecarboxylative Coupling and Sequential Reactions
  作者：Shanshan Ma、Haoying Cao、Rongwan Gao、Yanhong Feng、Yawen Guo、Wei Guan、Xinfang Duan、Peng Jiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00469

  日期：2023.3.31

  imines or pyrrole compounds. Harnessing the power of photocatalysis, we accomplished a straightforward synthesis of 3-oxazolin-5-ones from redox-active esters and secondary nitro compounds. Visible light-induced nondecarboxylative coupling of a redox-active ester, nitro aldol condensation, and subsequent visible light-induced N-oxide deoxygenation were accomplished within 2 h. The reaction mechanism was

  3-Oxazolin-5-ones 是腈叶立德的前体，代表有价值的 1,3-偶极子，可用于构建环状亚胺或吡咯化合物。利用光催化的力量，我们从氧化还原活性酯和仲硝基化合物中直接合成了 3-恶唑啉-5-酮。可见光诱导的氧化还原活性酯的非脱羧偶联、硝基羟醛缩合和随后的可见光诱导的N-氧化物脱氧在 2 小时内完成。反应机理得到了实验数据和DFT计算的支持。
• A Novel Application of Chloroperoxidase:  Preparation of <i>gem-</i>Halonitro Compounds
  作者：Aleksey Zaks、Asha V. Yabannavar、David R. Dodds、C. Anderson Evans、Pradip R. Das、Rodney Malchow

  DOI：10.1021/jo961215n

  日期：1996.1.1
• Ultrasound Promoted One-Pot Synthesis of<i>gem</i>-Chloronitro Compounds from Oximes
  作者：Ardeshir Khazaei、Mohammad Ali Zolfigol、Eskandar Kolvari、Nadiya Koukabi、Maryam Gilandoust

  DOI：10.1080/00304948.2012.697719

  日期：2012.1