(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)ethanol | 86784-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)ethanol
• 英文别名: 4,5,6,8-tetra-O-acetyl-3,7-anhydro-2-deoxy-D-glycero-D-ido-octitol；3,7-anhydro-4,5,6,8-tetra-O-acetyl-2-deoxy-D-erythro-L-gulo-octitol；[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-hydroxyethyl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 86784-53-4
• 化学式: C₁₆H₂₄O₁₀
• 分子量: 376.361
• InChiKey: DLIKMWOWOZFSCA-IBEHDNSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.51
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  134.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)ethanol 在 N-甲基咪唑 、 ammonium hydroxide 、 oximate ion 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 Phosphoric acid (2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 2-((2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  尿苷5'-二磷酸葡萄糖的类似物。糖脂生物合成的抑制作用。

  摘要：

  使用羟基苯并三唑方法，用四种不同的磷酸化试剂对2'，3'-O-苯甲酰-尿苷进行磷酸化，得到完全保护的中间体，在加入3,7-脱水-苯甲酰后，该中间体可以转化为UDP-Glc的相应类似物。 4,5,6,8-四-O-乙酰基-2-脱氧-D-赤型-L-古洛糖醇和去除保护基团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80636-x
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)ethanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以49%的产率得到(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  尿苷5'-二磷酸葡萄糖的类似物。糖脂生物合成的抑制作用。

  摘要：

  使用羟基苯并三唑方法，用四种不同的磷酸化试剂对2'，3'-O-苯甲酰-尿苷进行磷酸化，得到完全保护的中间体，在加入3,7-脱水-苯甲酰后，该中间体可以转化为UDP-Glc的相应类似物。 4,5,6,8-四-O-乙酰基-2-脱氧-D-赤型-L-古洛糖醇和去除保护基团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80636-x

文献信息

• Synthesis of derivatives of muramic acid and C-1 homologated α-D-glucose as potential inhibitors of bacterial transglycosylase
  作者：Gerald Brooks、Peter D. Edwards、Julia D.I. Hatto、Terence C. Smale、Robert Southgate

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00415-5

  日期：1995.7

  Phosphate derivatives of muramic acid, incorporating a lipid-like group, have been synthesised as potential inhibitors of bacterial transglycosylase. The Lewis acid catalysed addition of unsaturated alkyl silanes to methyl α-D-glucopyranoside, followed by an oxidative cleavage, has been used to provide a route to C-1 homologues of glucose. Conversion of α-D-glucose methanephosphonic acid to esters derived

  掺入类脂质基团的山mura酸的磷酸衍生物已被合成为潜在的细菌转糖基化酶抑制剂。路易斯酸催化的不饱和烷基硅烷加成至甲基α-D-吡喃葡萄糖苷，然后进行氧化裂解，已被用于提供葡萄糖的C-1同系物的途径。还描述了将α-D-葡萄糖甲膦酸转化为衍生自脂质样基团的酯。
• Broxterman, H. J. G.; Kooreman, P. A.; Elst, H. van den, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1990, vol. 109, # 12, p. 583 - 590
  作者：Broxterman, H. J. G.、Kooreman, P. A.、Elst, H. van den、Roelen, H. C. P. F.、Marel, G. A. van der、Boom, J. H. van

  DOI：——

  日期：——
• BROXTERMAN, H. J. G.;KOOREMAN, P. A.;ELST, H. VAN DEN;ROELEN, H. C. P. F.+, REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 109,(1990) N2, C. 583-590
  作者：BROXTERMAN, H. J. G.、KOOREMAN, P. A.、ELST, H. VAN DEN、ROELEN, H. C. P. F.+

  DOI：——

  日期：——
• BROXTERMAN, H. J. G.;VAN, DER MAREL G. A.;VAN, BOOM J. H., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 38, C. 4893-4896
  作者：BROXTERMAN, H. J. G.、VAN, DER MAREL G. A.、VAN, BOOM J. H.

  DOI：——

  日期：——