N,N-bis[2-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinolin-2-yl)propyl]-N',N'-bis(2-chloroethyl)-1,3-diamine | 1197934-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,N-bis[2-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinolin-2-yl)propyl]-N',N'-bis(2-chloroethyl)-1,3-diamine
• 英文别名: 2-[3-[3-[Bis(2-chloroethyl)amino]propyl-[3-(1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)propyl]amino]propyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1197934-37-4
• 化学式: C₃₇H₃₈Cl₂N₄O₄
• 分子量: 673.639
• InChiKey: BINOVHPMCWFJSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-hydroxypropyl)-1,8-naphthalimide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 134.0h， 生成 N,N-bis[2-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinolin-2-yl)propyl]-N',N'-bis(2-chloroethyl)-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxicity Evaluation of Naphthalimide Derived N-Mustards

  摘要：

  合成了一系列N-芥子，控制与单体或双萘亚胺通过灵活的胺链连接，并评估其对五种癌症细胞系（HCT-116、PC-3、U87 MG、Hep G2和SK-OV-3）的细胞毒性。几种化合物的活性超过了对照化合物amonafide。进一步通过荧光光谱研究和DNA链间交联实验的评估显示，这些衍生物具有烷基化和插入特性。在这些衍生物中，双萘亚胺N-芥子衍生物11b被发现表现出最高的细胞毒活性和DNA交联能力。11b和7b都通过S期阻断诱导HCT-116细胞凋亡。

  DOI：

  10.3390/molecules19078803

文献信息

• Synthesis and Cytotoxicity Evaluation of Naphthalimide Derived N-Mustards
  作者：Qinghua Lou、Liyan Ji、Wenhe Zhong、Shasha Li、Siwang Yu、Zhongjun Li、Xiangbao Meng

  DOI：10.3390/molecules19078803

  日期：——

  A series of N-mustards, which was conjugated to mono- or bis-naphthalimides with a flexible amine link, were synthesized and evaluated for cytotoxicity against five cancer cell lines (HCT-116, PC-3, U87 MG, Hep G2 and SK-OV-3). Several compounds displayed better activities than the control compound amonafide. Further evaluations by fluorescence spectroscopy studies and DNA-interstrand cross-linking assays revealed that the derivatives showed both alkylating and intercalating properties. Among the derivatives, the bis-naphthalimide N-mustard derivative 11b was found to exhibit the highest cytotoxic activity and DNA cross-linking ability. Both 11b and 7b induce HCT-116 cell apoptosis by S phase arrest.

  合成了一系列N-芥子，控制与单体或双萘亚胺通过灵活的胺链连接，并评估其对五种癌症细胞系（HCT-116、PC-3、U87 MG、Hep G2和SK-OV-3）的细胞毒性。几种化合物的活性超过了对照化合物amonafide。进一步通过荧光光谱研究和DNA链间交联实验的评估显示，这些衍生物具有烷基化和插入特性。在这些衍生物中，双萘亚胺N-芥子衍生物11b被发现表现出最高的细胞毒活性和DNA交联能力。11b和7b都通过S期阻断诱导HCT-116细胞凋亡。