3,8-dibromo-5,6-dihydroxy-1,10-phenanthroline | 602331-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3,8-dibromo-5,6-dihydroxy-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 3,8-Dibromo-1,10-dihydro-1,10-phenanthroline-5,6-dione；3,8-dibromo-1,10-phenanthroline-5,6-diol
• CAS: 602331-26-0
• 化学式: C₁₂H₆Br₂N₂O₂
• 分子量: 370.0
• InChiKey: QRLSXJXMHFCNRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙二醇二(对甲苯磺酸酯) 、 3,8-dibromo-5,6-dihydroxy-1,10-phenanthroline 在 sodium hydride 、 lithium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 以64%的产率得到4,11-Dibromo-15,18,21,24-tetraoxa-6,9-diazatetracyclo[12.10.0.02,7.08,13]tetracosa-1(14),2(7),3,5,8(13),9,11-heptaene
  参考文献：
  名称：

  Preparation and chemical properties of π-conjugated poly(1,10-phenanthroline-3,8-diyl)s with crown ether subunits

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.reactfunctpolym.2014.05.002
• 作为产物：
  描述：

  3,8-二溴-1,10-菲罗啉-5,6-二酮 在 二硫代乙酰胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到3,8-dibromo-5,6-dihydroxy-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  可溶性 π-共轭聚（5,6-二烷氧基-1,10-菲咯啉-3,8-二基）的制备。它们作为 π 共轭聚合物配体的堆积行为和功能

  摘要：

  可溶性 π 共轭聚（二烷氧基菲咯啉）通过使用 Ni(0) 配合物的有机金属缩聚反应制备。已经揭示了聚合物的堆叠结构、光学和电化学性质以及Ru络合物形成反应性。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.774

文献信息

• Poly(1,10-phenanthroline-3,8-diyl) and Its Derivatives. Preparation, Optical and Electrochemical Properties, Solid Structure, and Their Metal Complexes
  作者：Takakazu Yamamoto、Yutaka Saitoh、Kazushige Anzai、Hiroki Fukumoto、Takuma Yasuda、Yoshiki Fujiwara、Byoung-Ki Choi、Kenji Kubota、Takayuki Miyamae

  DOI：10.1021/ma0302659

  日期：2003.9.1

  π-Conjugated poly(1,10-phenanthroline-3,8-diyl), PPhen, and its 5,6-dialkoxy derivatives, PPhen(5,6-OR)s, have been synthesized by using an organometallic polycondensation with a zerovalent nickel complex. They had average molecular weights of 4300−6800. PPhen had a stiff structure, as revealed by a light scattering method, and exhibited a strong dichroism in UV−vis absorption and photoluminescence

  π共轭聚（1,10-菲咯啉-3,8-二基）PPhen及其5,6-二烷氧基衍生物PPhen（5,6-OR）s是利用零价的有机金属缩聚反应合成的镍配合物。他们的平均分子量为4300-6800。如通过光散射法所揭示的那样，PPhen具有坚硬的结构，并且在UV-vis吸收和光致发光方面表现出很强的二色性。PPhen（5,6-OR）s通过OR基团的侧链结晶形成了一个端到端的组装组件。PPhen和PPhen（5,6-OR）s易于化学和电化学还原，并且还原态对空气中的氧气显示出一定的稳定性。π共轭聚合物与[Ru（bpy）2 ] 2+形成定量络合物。在PPhen的重复单元中再引入两个亚胺氮大大提高了PPhen的电子接受性能，所得聚合物的n-掺杂在相对于Ag + / Ag的E pc为-1.38 V下发生。
• Electroluminescent device using metal coordination compound
  申请人：CANON KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20040013905A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  A luminescent device having a high luminescence efficiency and a high luminance is provided by using a rhenium coordination compounds the luminescent device comprising a Re complex compound provided between a pair of electrodes on a substrate, wherein the Re complex compound is expressed by the following general formula: Re—[CO] n wherein Re is rhenium, CO is a carbonyl group, and n is an integer ranging from 1 to 5.
• US6929873B2
  申请人：——

  公开号：US6929873B2

  公开（公告）日：2005-08-16