4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1-(4-hydroxyphenyl)pyrrolidin-2-one | 491874-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1-(4-hydroxyphenyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 4-(1H-Benzimidazol-2-yl)-1-(4-hydroxyphenyl)-2-pyrrolidinone；4-(1H-benzimidazol-2-yl)-1-(4-hydroxyphenyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 491874-26-1
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₂
• 分子量: 293.325
• InChiKey: FELCOYDZDUQQBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  69.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 在 polyphosphoric acid 作用下， 以 melt 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1-(4-hydroxyphenyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidin-2-one 连接的苯并稠合杂环作为新型小分子单酰基甘油脂肪酶抑制剂和镇痛剂。

  摘要：

  设计并合成了十八种吡咯烷-2-酮连接的苯并噻唑和苯并咪唑衍生物 ( 10-27 )。通过元素和光谱（IR、1 H-NMR 和 MS）数据分析确认了化合物的结构。所有化合物均通过人单酰基甘油脂肪酶（h MAGL）抑制试验进行筛选。发现三种苯并咪唑化合物22（4-Cl 苯基）、23（3-Cl,4-F 苯基）和25（4-甲氧基苯基）最有效，IC 50值为 8.6、8.0 和 9.4 n m，分别。其中，卤素取代的苯基衍生物，化合物22（4-Cl 苯基）和化合物23（3-氯，4-F苯基），显示出微摩尔效力对脂肪酸酰胺水解酶（FAAH），具有IC 50的35和24μ值米，分别。苯并咪唑衍生物具有4-甲氧基苯基取代（化合物25）被发现是一种选择性抑制剂MAGL（IC 50  = 9.4Ñ米），与IC 50值在50以上μ米对FAAH。在福尔马林诱导的伤害感受试验中，化合物25在急性期和晚期均表现出剂量依赖性的疼痛反应降低。在

  DOI：

  10.1111/cbdd.13751