phenyl-((Z)-phenylhydrazono)-acetic acid | 74470-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl-((Z)-phenylhydrazono)-acetic acid
• 英文别名: Phenyl-((Z)-phenylhydrazono)-essigsaeure；Phenylglyoxylic acid, phenylhydrazone；(2Z)-2-phenyl-2-(phenylhydrazinylidene)acetic acid
• CAS: 74470-05-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: BJIRGSLXYCEUMW-SSZFMOIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴正己醇 、 phenyl-((Z)-phenylhydrazono)-acetic acid 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有长热半衰期的腙开关的液相和表面光异构化

  摘要：

  光开关可用于各种目的，半衰期是优化所需应用的关键参数。在许多金属表面上表征了用 C6 烷基硫醇盐间隔物 (C6 HAT) 功能化的光致变色腙的转换。C6 HAT 在溶液中的半衰期为 789 年。尖端增强拉曼光谱 (TERS) 用于研究金、银和铜表面上 C6 HAT 自组装单层 (SAM) 的光异构化。E 异构体在 TER 光谱中在 1580 和 1730 cm-1 处的独特光谱特征使其能够与 Z 异构体区分开来。发现当用 415 nm 照射时，C6 HAT 在 Au 和 Cu 表面上切换，但它不能在 Ag 表面上异构化，除非使用更高能量的光。基于这一发现，在密度泛函理论计算的支持下，我们提出了一种底物介导的光异构化机制来解释 C6 HAT 在这些不同金属表面上的行为。对腙在金属表面上的转换机制的深入了解将有助于进一步开发金属表面上这种新型光致变色化合物。最后，虽然我们发现 C6 HAT 在

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07057
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二(苯基)恶二唑-3-鎓-5-醇 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MUNEER, MOHAMMED;TIKARE, RAVINDRA K.;KAMAT, PRASHANT V.;GEORGE, MANAPURAT+, NEW. J. CHEM., 13,(1989) N, C. 215-220

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochromic hydrazone switches
  申请人：THE TRUSTEES OF DARTMOUTH COLLEGE

  公开号：US11279677B2

  公开（公告）日：2022-03-22

  Provided herein are compounds for use as photochromic molecular switches having very long thermal isomerization half-lives and switchable fluorescence properties both in solution and the solid state.

  本文所提供的化合物可用作光致变色分子开关，具有极长的热异构化半衰期以及在溶液和固态下均可切换的荧光特性。
• Monguzzi, R.; Scarpitta, G.; Ventura, P., Farmaco, Edizione Scientifica, 1980, vol. 35, # 5, p. 394 - 404
  作者：Monguzzi, R.、Scarpitta, G.、Ventura, P.、Pifferi, G.

  DOI：——

  日期：——
• LYGA, J. W., SYNTH. COMMUN., 1986, 16, N 2, 163-167
  作者：LYGA, J. W.

  DOI：——

  日期：——
• PHOTOCHROMIC HYDRAZONE SWITCHES
  申请人：THE TRUSTEES OF DARTMOUTH COLLEGE

  公开号：US20190256472A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  Provided herein are compounds for use as photochromic molecular switches having very long thermal isomerization half-lives and switchable fluorescence properties both in solution and the solid state.