4-phenyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-pyrido[1,2-a]azepin-2-one | 1384983-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-pyrido[1,2-a]azepin-2-one
• 英文别名: 4-phenyl-7,8,9,10-tetrahydropyrido[1,2-a]azepin-2(6H)-one
• CAS: 1384983-35-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: ZCAMRMGQNVNGTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzoylacetonatoboron difluoride 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.12h， 生成 4-phenyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-pyrido[1,2-a]azepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of quinolizin-2-one and pyrido[1,2-a]azepin-2-one derivatives from difluoroboron complexes of aroylacetones and O-methyllactims

  摘要：

  O-甲基内酯与芳酰丙酮二氟硼配合物的甲基发生反应，形成缩合产物，即 1-芳基-4-(哌啶-2-亚基)丁烷-1,3-二酮和 1-芳基的新型二氟硼螯合物-4-(azepan-2-ylidene)butane-1,3-diones，在浓盐酸乙醇溶液的作用下转化为相应的 quino-lizin-2-one 和吡啶并[1,2-a]azepin- 2-1衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0308-3

文献信息

• Ag(I)-Catalyzed Synthesis of Azabicyclic Alkaloid Frameworks from Ketimine-Tethered Ynones: Total Synthesis of Indolizidine 209D
  作者：Hon Eong Ho、Michael J. James、Peter O’Brien、Richard J. K. Taylor、William P. Unsworth

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00225

  日期：2018.3.2

  reported. Various nitrogen-containing scaffolds commonly found in bioactive alkaloids can be prepared in high yields, and the utility of the method is demonstrated by a formal synthesis of (±)-lasubine II and in a short total synthesis of (±)-indolizidine 209D.

  报道了一种有效的Ag（I）催化的π酸活化方法，用于环酮亚胺系环的炔酮的环化。可以高产率地制备生物活性生物碱中常见的各种含氮支架，该方法的实用性由（±）-lasubine II的正式合成和（±）-吲哚并立定209D的短总合成证明。