3β-cyanacetoxy-cholest-5-ene | 40674-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-cyanacetoxy-cholest-5-ene
• 英文别名: 3β-Cyanacetoxy-cholest-5-en；Cyanessigsaeure-cholesterylester
• CAS: 40674-41-7
• 化学式: C₃₀H₄₇NO₂
• 分子量: 453.709
• InChiKey: SPDCPEQAPBLZNL-NXUCFJMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.85
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Nitroso-N,N-bis(β-chlorethyl)anilin 、 3β-cyanacetoxy-cholest-5-ene 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 {(E)-4-[Bis-(2-chloro-ethyl)-amino]-phenylimino}-cyano-acetic acid (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Schulze,W., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1972, vol. 314, p. 649 - 654

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cholesterol 、 氰乙酸乙酯 在 甲苯 作用下， 生成 3β-cyanacetoxy-cholest-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing cyanoacetic acid esters of sterols

  摘要：

  公开号：

  US02693477A1

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Direct Carbonylation of Bromoacetonitrile to Synthesize 2‐Cyano‐ <i>N</i> ‐acetamide and 2‐Cyanoacetate Compounds
  作者：Zhi‐Peng Bao、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.202301671

  日期：——

  A new and convenient palladium-catalyzed carbonylative procedure of bromoacetonitrile has been developed. A variety of valuable 2-cyano-N-acetamide and 2-cyanoacetate compounds were obtained in good to excellent yields under mild reaction conditions. Furthermore, this transformation can be carried out under atmospheric pressure and provides an alternative route to 7 drug compounds.

  开发了一种新的、方便的钯催化的溴乙腈羰基化程序。在温和的反应条件下，以良好到极好的收率获得了多种有价值的 2-氰基-N-乙酰胺和 2-氰基乙酸酯化合物。此外，这种转化可以在大气压力下进行，并为 7 种药物化合物提供了替代途径。