1-(2,3,4-Trichlorphenyl)ethylacetat | 65462-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,3,4-Trichlorphenyl)ethylacetat
• 英文别名: 1-(2,3,4-Trichlorophenyl)ethyl acetate
• CAS: 65462-30-8
• 化学式: C₁₀H₉Cl₃O₂
• 分子量: 267.539
• InChiKey: NSKHTQXTBVZMKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氯苯 在 三氯化铝 作用下， 生成 1-(2,3,4-Trichlorphenyl)ethylacetat
  参考文献：
  名称：

  通过乙酸1-芳基乙酸乙酯的热解，产生亲电芳香性。第15部分。氯代取代作用的非可加性：消除的机理

  摘要：

  从多氯取代的1-芳基乙酸乙酯的气相消除乙酸的速率（在642.0和692.6 K之间测得）表明，氯取代基的作用在该反应中没有加和作用。酯的反应性大于根据取代基作用的加和性计算的反应性，该酯的反应性越小，偏差越大。该结果与在聚甲基取代的酯上观察到的结果相似，归因于过渡态极性的变化，使得过渡态极性随着酯反应性的降低而降低。具有邻位邻氯取代基的化合物显示出特别增强的反应性，这可能是由于邻位之间的直接对位轨道重叠增强了-氯原子和初期的侧链α-碳化。因为在硝化反应中，五氯取代比2,3,5,6-四氯取代产生的失活少，并且前者的支护作用增加可能是负责任的：在硝化作用中，该作用表现为亲电试剂促进配位作用的增加。作为替代解释，目前不能排除由于空间拥挤而导致的C–Cσ键重叠减少（从而导致–I效应减小）。

  DOI：

  10.1039/p29770001541