6-Bromo-1,4-bis-[(S)-((1S,2R,4S,5R)-5-ethyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-methoxy]-anthraquinone | 386704-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: 6-Bromo-1,4-bis-[(S)-((1S,2R,4S,5R)-5-ethyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-methoxy]-anthraquinone
• CAS: 386704-19-4
• 化学式: C₅₄H₅₅BrN₄O₆
• 分子量: 935.958
• InChiKey: ACDOPBGHIIMSTM-XNTFEEDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.82
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  103.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Bromo-1,4-bis-[(S)-((1S,2R,4S,5R)-5-ethyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-methoxy]-anthraquinone 在 四(三苯基膦)钯 四丁基氟化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Dihydroxylations using Immobilized Alkaloids with an Anthraquinone Core

  摘要：

  在铱催化的二羟基化反应中，使用带有蒽醌核心的聚合物支撑生物碱能够获得具有高对映选择性的光学活性二醇。已测试可溶性和不可溶性聚合物用于固定化。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9701
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,2-二甲苯 在 potassium permanganate 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 PPA 、 乙酸酐 、 甲基三辛基氯化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 74.75h， 生成 6-Bromo-1,4-bis-[(S)-((1S,2R,4S,5R)-5-ethyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-methoxy]-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Dihydroxylations using Immobilized Alkaloids with an Anthraquinone Core

  摘要：

  在铱催化的二羟基化反应中，使用带有蒽醌核心的聚合物支撑生物碱能够获得具有高对映选择性的光学活性二醇。已测试可溶性和不可溶性聚合物用于固定化。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9701

文献信息

• New Polymer-Supported Mono- and Bis-<i>Cinchona</i>Alkaloid Derivatives: Synthesis and Use in Asymmetric Organocatalyzed Reactions
  作者：Ravindra P. Jumde、Anila Di Pietro、Antonella Manariti、Alessandro Mandoli

  DOI：10.1002/asia.201402924

  日期：2015.2

  Chinchona alkaloids and their application in the asymmetric dimerization of ketenes is reported. Six different immobilized derivatives, consisting of three dimeric and two monomeric 9‐O ethers, were prepared by “click” anchoring of soluble alkaloid precursors on to azidomethyl resins. The resulting insoluble polymer‐bound (IPB) organocatalysts were employed for promoting the dimerization of in‐situ

  聚苯乙烯负载的简单的合成金鸡报道生物碱和它们在烯酮的二聚化非对称应用。通过将可溶性生物碱前体“点击”固定在叠氮甲基树脂上，制备了由三种二聚体和两种单体9- O醚组成的六种不同的固定化衍生物。所得的不溶性聚合物结合（IPB）有机催化剂用于促进原位生成的烯酮的二聚作用。用N，O-二甲基羟胺打开烯酮二聚体中间体后，最终获得了有价值的Weinreb酰胺，收率很高（高达81％），对映体纯度也很高（ee高达96％））。所有IPB催化剂都可以有效地回收利用，而不会显着降低活性和对映选择性。还简要讨论了对其他不对称转变的扩展（内消旋酸酐的不对称化和2-氧吲哚的α-胺化）。