1-((cyclohexylethynyl)oxy)-3-methylbenzene | 1364659-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((cyclohexylethynyl)oxy)-3-methylbenzene
• 英文别名: 2-cyclohexyl-1-(3-methylphenoxy)ethyne；1-(2-Cyclohexylethynoxy)-3-methylbenzene
• CAS: 1364659-33-5
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: DJTOJWJXBUSBHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.1±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((cyclohexylethynyl)oxy)-3-methylbenzene 在 水 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过炔醇醚的氟卤代或二氟水合快速而选择性地合成[小α]，[小α]-氟代卤代酯

  摘要：

  描述了一种选择氟介导的炔醇醚的氟卤化或二氟水合，给出了各种[小α]，[小α]-氟卤代酯，包括[小α]，[小α]-溴氟，[小α]，[小α] -氯氟，[小α]，[小α]-氟碘和[小α]，小α-二氟衍生物在非常温和的条件下以高度选择性的方式

  DOI：

  10.1039/c5cc07471a
• 作为产物：
  描述：

  环己烷基甲醛 在 2,2'-联吡啶 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.58h， 生成 1-((cyclohexylethynyl)oxy)-3-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  HOTf催化的酚醚和硫醚的无溶剂氧化

  摘要：

  以芳基亚砜作为氧化芳基化试剂，已经实现了新颖的HOTf催化的炔醇醚和硫醚的氧化芳基化，提供了高至优异收率的α-芳基化酯或硫代酯。值得注意的是，原料的所有原子都掺入产物中（100％原子经济性），反应在非常温和的条件下进行。发现该反应可以在空气中进行，并且在无溶剂的条件下获得了最佳的收率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00535

文献信息

• Regioselective and Stereoselective Entry to β,β-Disubstituted Vinyl Ethers via the Sequential Hydroboration/Suzuki–Miyaura Coupling of Ynol Ethers
  作者：Weijian Cui、Mengyi Mao、Zuying He、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/jo401523m

  日期：2013.10.4

  A highly regio- and stereoselective synthesis of stereodefined β,β-disubstituted alkenyl ethers featuring the sequential hydroboration/Suzuki–Miyaura coupling of ynol ethers has been described. A number of functional groups, including OMe, Ac, CO2Et, CN, halides, and alkyl, (hetero)aryl, and alkenyl groups, are well-tolerated under the reaction conditions. Furthermore, it allows a facile entry to the

  已经描述了具有顺式硼氢化/铃木-宫浦偶联的炔醇醚的立体定义的β，β-二取代烯基醚的高度区域选择性和立体选择性合成。在反应条件下，包括OMe，Ac，CO 2 Et，CN，卤化物和烷基，（杂）芳基和烯基在内的许多官能团具有良好的耐受性。此外，它允许通过TFA介导的β，β-二取代乙烯基醚的水解容易地进入不稳定的二芳基乙醛。
• Copper-Mediated Selective Cross-Coupling of 1,1-Dibromo-1-alkenes and Heteronucleophiles: Development of General Routes to Heterosubstituted Alkynes and Alkenes
  作者：Kévin Jouvin、Alexis Coste、Alexandre Bayle、Frédéric Legrand、Ganesan Karthikeyan、Krishnaji Tadiparthi、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/om3005614

  日期：2012.11.26

  site-selective, double, or alkynylative cross-coupling, therefore providing divergent and straightforward entries to numerous building blocks such as bromoenamides, ynamides, ketene N,N-acetals, bromoenol ethers, ynol ethers, ketene O,O-acetals, or vinylphosphonates and further expanding the copper catalysis toolbox with useful and versatile processes.

  据报道，有效的和通用的程序是将1，1-二溴代烯烃与N-，O-和P-亲核试剂进行交叉偶联。反应条件的微调允许位点选择性，双重或炔基交叉偶联，因此为许多结构单元（如溴酰胺，乙酰胺，乙烯酮N，N-乙缩醛，溴烯醇醚，炔醇醚）提供了分散而直接的入口，乙烯酮O，O-乙缩醛或乙烯基膦酸酯，并通过有用的通用方法进一步扩展了铜催化工具箱。
• Copper-Catalyzed Coupling of 1,1-Dibromo-1-alkenes with Phenols: A General, Modular, and Efficient Synthesis of Ynol Ethers, Bromo Enol Ethers, and Ketene Acetals
  作者：Kévin Jouvin、Alexandre Bayle、Frédéric Legrand、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/ol300491d

  日期：2012.3.16

  An efficient and general copper-catalyzed method is reported for the synthesis of phenol-derived 1-bromoenol ethers, ynol ethers, and ketene acetals by chemodivergent copper-catalyzed cross-coupling between readily available 1,1-dibromo-1-alkenes and phenols.

  据报道，一种高效，通用的铜催化方法是通过容易获得的1,1-二溴-1-烯烃与苯酚之间的化学扩散铜催化交叉偶联反应来合成苯酚衍生的1-溴烯醇醚，ynol醚和乙烯酮缩醛。 。
• Palladium-Catalyzed Hydroarylation, Hydroalkenylation, and Hydrobenzylation of Ynol Ethers with Organohalides: A Regio- and Stereoselective Entry to α,β- and β,β-Disubstituted Alkenyl Ethers
  作者：Weijian Cui、Jing Yin、Renwei Zheng、Cungui Cheng、Yihui Bai、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/jo5002356

  日期：2014.4.18

  Pd-catalyzed reductive addition of organohalides, including aryl, alkenyl, and benzyl halides, to ynol ethers has been realized in the presence of 2-propanol, giving α,β- and β,β-disubstituted olefinic ethers in satisfactory yields with excellent regio- and stereoselectivity. It represents the first highly regio- and stereoselective hydroarylation, hydroalkenylation, and hydrobenzylation of ynol ethers.

  在2-丙醇的存在下，已实现了钯催化的有机卤化物（包括芳基，烯基和苄基卤化物）的还原性加成反应，从而以令人满意的收率得到优异的α，β-和β，β-二取代烯烃醚区域和立体选择性。它代表了炔醇醚的第一个高度区域和立体选择性加氢芳基化，加氢烯基化和加氢苄基化。
• Pd-catalyzed addition of boronic acids to ynol ethers: a highly regio- and stereoselective synthesis of trisubstituted vinyl ethers
  作者：Yihui Bai、Jing Yin、Wei Kong、Mengyi Mao、Gangguo Zhu

  DOI：10.1039/c3cc43793k

  日期：——

  A Pd-catalyzed addition of boronic acids to ynol ethers has been realized, delivering trisubstituted vinyl ethers in good yields with perfect control of the regio- and stereoselectivity. The reaction proceeds under mild conditions and exhibits excellent functional group compatibility. Moreover, the resultant products can be converted into pentasubstituted benzenes via the tandem Diels–Alder/aromatization reaction.

  在钯催化下实现了硼酸与炔醇醚的加成反应，生成的三取代乙烯基醚收率高，并且具有完美的区域和立体选择性控制。反应在温和的条件下进行，并表现出极佳的官能团兼容性。此外，所得产物还可通过串联 Diels-Alder/aromatization 反应转化为五代苯。