3,4,5-trihydroxybenzaldehyde thiosemicarbazone | 1208325-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3,4,5-trihydroxybenzaldehyde thiosemicarbazone
• 英文别名: [(3,4,5-trihydroxyphenyl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 1208325-68-1
• 化学式: C₈H₉N₃O₃S
• 分子量: 227.244
• InChiKey: CUTZVOGTOHRAMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.03
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111.1
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三羟基苯甲醛 、 氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到3,4,5-trihydroxybenzaldehyde thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Evaluation of Hydroxy- or Methoxy-Substituted Phenylmethylenethiosemicarbazones as Tyrosinase Inhibitors

  摘要：

  一系列羟基或甲氧基取代的苯甲叉基硫代半卡巴脒被设计、合成并评估为蘑菇酪氨酸酶抑制剂。结果表明，大多数目标化合物对蘑菇酪氨酸酶具有显著的抑制活性。有趣的是，化合物2h被发现是最强效的酪氨酸酶抑制剂，其IC50值为0.18 μM。提出了化合物2h与酪氨酸酶之间可能的相互作用模式。此外，还研究了选定化合物（IC50<10.0 μM）的1,1-二苯基-2-苦基肼（DPPH）自由基清除活性。化合物2d、2e、2h、2i和2l表现出比已知的抗氧化剂抗坏血酸（Vc）和叔丁基对苯二酚（TBHQ）更强的DPPH自由基清除活性。这些结果表明，这些化合物可能被用于开发治疗皮肤病的新的候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.1273

文献信息

• A potentiometric and spectrofluorimetric approach to unravel inhibitory effects of semi- and thiosemicarbazones on mushroom tyrosinase activity
  作者：M. Carcelli、C. Compari、E. Fisicaro、M. Incerti、F. Miglioli、E. Peracchia、T. A. Pertinhez、D. Rogolino、N. Ronda、S. Gentili、M. Tegoni

  DOI：10.1007/s00775-022-01976-x

  日期：——

  site of tyrosinase: effectively, potentiometric studies conducted in water solutions confirm that the most active thiosemicarbazone is a good ligand for copper(II) ions. The tyrosinase CD spectra do not show any significant difference by addition of an inhibitor or an inactive compound. On the contrary, interesting results were obtained by spectrofluorimetric titrations of mushrooms tyrosinase aqueous

  研究了一些半缩氨基脲和缩氨基硫脲对蘑菇酪氨酸酶活性的抑制作用。虽然缩氨基脲没有活性，但缩氨基硫脲通常比参照物（曲酸，IC 50  = 70 μM）更具活性，苯甲醛缩氨基硫脲获得的最大活性（IC 50 = 7 微米）。这些抑制剂可能通过配位酪氨酸酶活性位点中的铜 (II) 金属离子起作用：有效地，在水溶液中进行的电位研究证实，最活跃的缩氨基硫脲是铜 (II) 离子的良好配体。酪氨酸酶 CD 光谱未显示因添加抑制剂或无活性化合物而产生的任何显着差异。相反，通过荧光滴定蘑菇酪氨酸酶水溶液和一些研究化合物获得了有趣的结果，提供了有关可能作用机制的有用信息。此处报道的缩氨基硫脲对人成纤维细胞没有细胞毒性，并且不会以促炎方式激活细胞。 图形概要