butyl ester of 1,3-propanediboronic acid | 869-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: butyl ester of 1,3-propanediboronic acid
• 英文别名: 1.3-Bis-(dibutyloxy-boryl)-propan；Tetrabutyl 1,3-propanediboronate；dibutoxy(3-dibutoxyboranylpropyl)borane
• CAS: 869-57-8
• 化学式: C₁₉H₄₂B₂O₄
• 分子量: 356.162
• InChiKey: WNUYIOXJLAVZFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Fe(cyclohexanedione-1,2-dioxime(2-))3(SbEt3)(B(n-C4H9))] 、 butyl ester of 1,3-propanediboronic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 63.0h， 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Apically linked iron(ii) α-dioximate and α-oximehydrazonate bis-clathrochelates: synthesis, structure and electrocatalytic properties

  摘要：

  通过铁（II）离子上的模板缩合，然后用甲醛和原甲酸三乙酯催化双羰基螯合物前体的 H+ 大双环化反应，得到了带有顶端碳氢化合物连接体的δ-肟肼酸铁（II）和δ-二氧杂环双羰基螯合物、以及用含二硼的双官能路易斯酸对含三乙基锑的螯合物前体进行反金属化。用单晶 X 射线衍射法研究的对位亚苯基二硼封端的双螯合铁（II）的几何形状介于三棱柱和三反棱柱之间，畸变角为 20.4°；其 C6H4 连接体的刚性导致了预期的三重假旋转 Bâ¯Feâ¯Bâ¯Bâ¯Feâ¯B 轴的存在以及含环己烷螯合物分子的交错构象。肟肼酸双螯合物的循环伏安图（CVs）包含单个单电子（每个金属中心，因此每个分子有两个电子）准可逆还原波，归因于 Fe2+/+ 的氧化还原过程，并且在两个封装的含铁（I）金属中心之间没有观察到相互作用；1,3,5-三氮杂环己烷封端片段中的六个强夺电子乙氧基取代基极大地影响了这种还原的电位。二氧杂环化合物的相应波形是不可逆的：由于笼状三-二氧杂环配体的结构刚性，它们的还原二离子形式在 CV 时间尺度上是不稳定的。六乙氧基双氯代螯合物的 CV 包含一个双电子可逆氧化波，该氧化波归因于 Fe2+/3+ 的金属中心氧化，而其二氧类似物的 CV 则是准可逆的。双核肟肼酸盐中配体空腔的相对易变性使氧化型和还原型都趋于稳定；含铁（I）的还原型在产氢的 2H+/H2 反应中具有很高的电催化活性。与二氧杂环双螯合物相比，它们的活性更高，这是因为催化活性金属中心对 H+ 离子的可用性更高。

  DOI：

  10.1039/c3dt50881a
• 作为产物：
  描述：

  1,5-dibutoxy-[1,5]diborocane 、 正丁醇 生成 butyl ester of 1,3-propanediboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Esters of propane-1,3-diboric and propane-1,3-dithioboric acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00920280

文献信息

• Synthesis of 1,3-propanediboronic acid and ?,?-alkanediboronic esters, and the refractions of some bonds in organoboron compounds
  作者：L. I. Zakharkin、A. I. Kovredov

  DOI：10.1007/bf00907220

  日期：1962.9