3-<α-(4-Chlorophenyl)hydrazono-5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl>-2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline | 108362-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-<α-(4-Chlorophenyl)hydrazono-5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl>-2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline
• 英文别名: 3-[(Z)-N-(4-chloroanilino)-C-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)carbonimidoyl]-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 108362-13-6
• 化学式: C₁₈H₁₃ClN₆O₂
• 分子量: 380.793
• InChiKey: JNSJWDKXMZDYFP-JLPGSUDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  原乙酸三乙酯 、 [(4-Chloro-phenyl)-hydrazono]-(3-oxo-3,4-dihydro-quinoxalin-2-yl)-acetic acid hydrazide 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到3-<α-(4-Chlorophenyl)hydrazono-5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl>-2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  具有抗菌活性的3-（α-氯苯基肼基）杂芳基甲基-2-氧代-1,2-二氢喹喔啉的合成†

  摘要：

  3-（α-氯苯基肼基）肼基羰基甲基-2-氧代-1,2-二氢喹喔啉4a，c与原酸三乙酯的反应导致分子内环化反应生成3-（α-氯苯基肼基-1,3,4-恶二唑- 2-基甲基）-2-氧代-1,2-二氢喹喔啉5a-d，而不是1,2,4,5-四氮杂基喹喔啉6a-d。由3-（1,3,4-恶二唑-2-基亚甲基）-2-oxo-1的反应交替合成5a，c证实了1,3,4-恶二唑环的环化模式。 2,3,4-四氢喹喔啉7a，b与邻氯苯重氮氯化物。此外，3-（苯并咪唑-2-基亚甲基）-2-氧代-1,2,3,4-四氢喹喔啉盐酸盐8与邻-，间氯和对氯苯重氮氯化物分别提供了3-（α-氯苯基肼基苯并咪唑-2-基甲基））-2-氧代-1,2-二氢喹喔啉]盐酸盐9a-c。发现化合物5a-d和9a-c表现出抗微生物活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230526